methyl 4-methoxy-3-oxo-4-(4-oxochroman-2-yl)butanoate | 433299-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 4-methoxy-3-oxo-4-(4-oxochroman-2-yl)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-methoxy-3-oxo-4-(4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)butanoate
• CAS: 433299-74-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: QCQMZCRPZGTDOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-3-oxo-4-(4-oxochroman-2-yl)butanoate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到7-hydroxy-8-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与苯并吡啶三氟甲磺酸酯的多米诺反应：高效合成荧光6H-苯并[c] chromen-6-one，二苯并[c，d] chromen-6-one和2,3-二氢-1H-4,6-dioxachrysen-5-ones。

  摘要：

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与苯并吡啶三氟甲磺酸酯的缩合反应是通过色酮与Me3SiOTf的反应原位生成的，提供了官能化的2，3-二氢苯并吡喃。用NEt 3或BBr 3处理后者会导致多米诺骨牌的迈克尔-迈克尔-醛缩内酰胺化反应，并形成多种7-羟基-6H-苯并[c] chromen-6-。通过使用Suzuki交叉偶联反应使羟基官能化。报道的方法学被应用于天然产物秋天水芹酚和一种新的荧光染料的合成，该荧光染料显示出有希望的光学性质。通过将色酮与包含一个偏氯基团的1,3-双甲硅烷基烯醇醚缩合，多米诺复古迈克尔-醛醇内酯化和苯甲酸酯化反应制得2,3-二氢-1H-4,6-二氧杂环戊烯-5-酮分子内威廉姆森反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200501024
• 作为产物：
  描述：

  色酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 4-methoxy-3-oxo-4-(4-oxochroman-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of biaryl lactones by domino retro-Michael–aldol–lactonization reactions

  摘要：

  双芳基内酯通过2,3-二氢吡喃的独特多重反应——逆迈克尔反应-醇缩反应-内酯化反应制备而成。

  DOI：

  10.1039/b110236m

文献信息

• Efficient synthesis of biaryl lactones by domino retro-Michael–aldol–lactonization reactions
  作者：Peter Langer、Nehad N. R. Saleh、Ilia Freifeld

  DOI：10.1039/b110236m

  日期：2002.1.18

  Biaryl lactones were prepared by novel domino retro-Michael–aldol–lactonization reactions of 2,3-dihydropyrans.

  双芳基内酯通过2,3-二氢吡喃的独特多重反应——逆迈克尔反应-醇缩反应-内酯化反应制备而成。
• Domino Reactions of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with Benzopyrylium Triflates: Efficient Synthesis of Fluorescent 6H-Benzo[c]chromen-6-ones, Dibenzo[c,d]chromen-6-ones, and 2,3-Dihydro-1H-4,6-dioxachrysen-5-ones
  作者：Bettina Appel、Nehad N. R. Saleh、Peter Langer

  DOI：10.1002/chem.200501024

  日期：2006.1.23

  condensation of 1,3-bis-silyl enol ethers with benzopyrylium triflates, generated in situ by the reaction of chromones with Me3SiOTf, afforded functionalized 2,3-dihydrobenzopyrans; treatment of the latter with NEt3 or BBr3 resulted in a domino retro-Michael-aldol-lactonization reaction and the formation of a variety of 7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-ones. The hydroxy group was functionalized by using Suzuki

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与苯并吡啶三氟甲磺酸酯的缩合反应是通过色酮与Me3SiOTf的反应原位生成的，提供了官能化的2，3-二氢苯并吡喃。用NEt 3或BBr 3处理后者会导致多米诺骨牌的迈克尔-迈克尔-醛缩内酰胺化反应，并形成多种7-羟基-6H-苯并[c] chromen-6-。通过使用Suzuki交叉偶联反应使羟基官能化。报道的方法学被应用于天然产物秋天水芹酚和一种新的荧光染料的合成，该荧光染料显示出有希望的光学性质。通过将色酮与包含一个偏氯基团的1,3-双甲硅烷基烯醇醚缩合，多米诺复古迈克尔-醛醇内酯化和苯甲酸酯化反应制得2,3-二氢-1H-4,6-二氧杂环戊烯-5-酮分子内威廉姆森反应。