5-溴-7-甲氧基-1-苯并呋喃-2-羧酸 | 20037-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-溴-7-甲氧基-1-苯并呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 5-bromo-7-methoxybenzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Bromo-7-methoxy-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 20037-37-0
• 化学式: C₁₀H₇BrO₄
• mdl: MFCD04352513
• 分子量: 271.067
• InChiKey: OEICZFFUNDGUEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C
• 沸点：
  397.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-7-甲氧基-1-苯并呋喃-2-羧酸 在 硫酸 、 水 、 三溴化硼 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-Bromo-7-(2-(pyridin-4-yl)ethoxy)benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The discovery of novel benzofuran-2-carboxylic acids as potent Pim-1 inhibitors

  摘要：

  Novel benzofuran-2-carboxylic acids, exemplified by 29, 38 and 39, have been discovered as potent Pim-1 inhibitors using fragment based screening followed by X-ray structure guided medicinal chemistry optimization. The compounds demonstrate potent inhibition against Pim-1 and Pim-2 in enzyme assays. Compound 29 has been tested in the Ambit 442 kinase panel and demonstrates good selectivity for the Pim kinase family. X-ray structures of the inhibitor/Pim-1 binding complex reveal important salt-bridge and hydrogen bond interactions mediated by the compound's carboxylic acid and amino groups. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.030
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-5-bromo-7-methoxybenzofuran 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-溴-7-甲氧基-1-苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Aromatic amidine derivatives and salts thereof

  摘要：

  一种抗凝剂，其包括作为活性成分的芳香胺基衍生物，其由以下一般式（1）或其盐所表示：##STR1## 其中由##STR2##表示的基团是从吲哚基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并咪唑基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，萘基，四氢萘基和吲哚基中选择的基团；X是单键，氧原子，硫原子或羰基；Y是饱和或不饱和的5-或6-成员杂环基团或环烃基团，可选地具有取代基团，可选地具有取代基团的氨基团或可选地具有取代基团的氨基烷基团。这种创新化合物具有基于其出色的FXa抑制活性的高抗凝能力。

  公开号：

  US05576343A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-ALKOXYOXAZOL DERIVATIVES AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 4-ALCOXYOXAZOLE SUBSTITUES EN TANT QU'AGONISTES DES RECEPTEURS PPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004041275A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R8 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R8和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗疾病，如糖尿病。
• Tandem Synthesis of 2-Carboxybenzofurans <i>via</i> Sequential Cu-Catalyzed C–O Coupling and Mo(CO)₆-Mediated Carbonylation Reactions
  作者：Qinliang Mo、Nan Sun、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01620

  日期：2020.9.4

  A modular tandem synthesis of 2-carboxybenzofurans from 2-gem-dibromovinylphenols has been established based on a sequence of Cu-catalyzed intramolecular C–O coupling and Mo(CO)6-mediated intermolecular carbonylation reactions. This protocol allowed one-step access to a broad variety of functionalized benzofuran-2-carboxylic acids, esters, and amides in good to excellent yields under Pd- and CO gas-free

  由2- 2-羧基苯并呋喃的模块化串联合成宝石-dibromovinylphenols已经基于Cu催化的分子内CO耦合和Mo（CO）的序列被建立6个介导的分子间羰基化反应。该方案允许在无Pd和CO气体条件下以良好至极佳的收率一步一步获得各种官能化的苯并呋喃-2-羧酸，酯和酰胺。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINONE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRROLOPYRIMIDINONE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 吡咯并嘧啶酮类化合物及其应用
  申请人：BEBETTER MED INC

  公开号：WO2022213932A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  提供了具有通式(I)所示结构的吡咯并嘧啶酮类化合物及其应用。所述吡咯并嘧啶酮类化合物可以有效抑制BTK C481突变的活性，并且对野生型BTK细胞株增殖同样具有强有力的抑制作用，有潜力成为用作治疗B细胞淋巴瘤、自身免疫性疾病及炎症的药物。
• US5576343A
  申请人：——

  公开号：US5576343A

  公开（公告）日：1996-11-19
• US5620991A
  申请人：——

  公开号：US5620991A

  公开（公告）日：1997-04-15