6-(4-methoxyphenyl)-3-methylnaphtho[1,2-b]benzofuran | 1415462-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-3-methylnaphtho[1,2-b]benzofuran
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)-3-methylnaphtho[1,2-b][1]benzofuran
• CAS: 1415462-11-1
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: NGCFVUKRPJQKJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.0±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.207±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三苯基膦氯金 、 三叔丁基膦 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.66h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-3-methylnaphtho[1,2-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Polyaromatic Ribbon/Benzofuran Fusion via Consecutive Endo Cyclizations of Enediynes

  摘要：

  The Sonogashira/5-endo-dig/6-endo-dig cascade fuses a polycyclic aromatic backbone to the electron-rich furan subunit. The transformation proceeds in modest yields as a one-pot reaction. Efficiency of the full cascade is increased by removal of base prior to the addition of gold catalyst. Under these conditions, conversion to the full cascade products is achieved in nearly quantitative yields without purification of the intermediate products. Extension of the cascade toward triynes opens access to benzofuran-fused chrysene derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol302922t

文献信息

• Synthesis of Functionalized Phenanthrenes via Regioselective Oxidative Radical Cyclization
  作者：Kamalkishore Pati、Christopher Michas、David Allenger、Ilya Piskun、Peter S. Coutros、Gabriel dos Passos Gomes、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01014

  日期：2015.12.4

  preparation of fully conjugated molecules. In this work, we report an oxidatively terminated Bu3Sn-mediated cyclization of an alkyne where AIBN, the commonly used initiator, takes on a new function as an oxidative agent. Sn-mediated radical transformation of biphenyl aryl acetylenes into functionalized phenanthrenyl stannanes can be initiated via two potentially equilibrating vinyl radicals, one of which can

  大多数Sn介导的环化反应都是还原性的，因此无法得到完全结合的产物。这是在Sn介导的自由基级联用于制备完全共轭分子的应用中的限制。在这项工作中，我们报告了氧化终止的Bu 3Sn介导的炔烃环化反应，其中常用的引发剂AIBN作为氧化剂起新的作用。可以通过两个可能平衡的乙烯基自由基引发联苯芳基乙炔的Sn介导的自由基转化为官能化的菲蒽锡，其中一个可以被联苯部分的快速6内环合捕获，收率好至极好。Sn取代菲的有效制备为大型聚芳烃的构建提供了方便的构建基块。