O,O-二甲基硫代磷酸酯铵盐 | 40633-14-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: O,O-二甲基硫代磷酸酯铵盐
• 中文别名: O,O-二甲基硫(醇)代磷酸铵
• 英文名称: ammonium O,O-dimethyl phosphorothioate
• 英文别名: Ammoniumsalz des O,O'-Dimethyl-thiophosphats；thiophosphoric acid O,O'-dimethyl ester; ammonium salt；ammonium O,O-dimethyl thiophosphate；Phosphorothioic Acid O,O-Dimethyl Ester Ammonium Salt；azane;hydroxy-dimethoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 40633-14-5
• 化学式: C₂H₇O₃PS*H₃N
• mdl: MFCD10566387
• 分子量: 159.146
• InChiKey: GIUYHMYPEVIYCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2923900090

制备方法与用途

化学性质 铵盐纯品为无色结晶，相对密度1.1～1.15，pH值为8～9，容易潮解，可溶于水，难溶于有机溶剂。

用途 O，O-二甲基硫代磷酸铵简称铵盐，主要用于合成有机磷杀虫剂氧乐果。

生产方法 其制备方法是在溶剂的存在下，以亚磷酸二甲酯为原料，与硫磺和氨反应。具体步骤如下：

1. 在反应釜内按比例投入亚磷酸二甲酯、硫磺粉和甲苯。
2. 向混合物中通入氨气，并控制反应温度在20～30℃之间。
3. 通氨完毕后，保温反应1小时。
4. 反应完成后形成铵盐晶体，加入清水进行溶解，并将结晶转入分层罐静置。上层甲苯循环使用，下层铵盐溶液含量达40％～44％，计量后转至储罐以备后续工序使用。

上述制备铵盐的反应为强放热反应，需采用冷冻盐水及时移走反应生成的热量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloromethyl-6-chloro-oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one 、 O,O-二甲基硫代磷酸酯铵盐 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 甲基吡噁磷
  参考文献：
  名称：

  ArbeitenüberPhosphorsäure-andThiophosphorsäureestermit einem heterocyclischen Subitententen。10.和任务完成。Aza-Analogie II：衍生物von Oxazolo [4,5- b ] pyridin-2（3 H）-on，einem Aza-Analogen von Benzoxazol-2（3 H）-on

  摘要：

  研究带有杂环取代基的磷酸和硫代磷酸酯，第10位和最后一位。氮杂类似物II：恶唑并[4，5 - b ]-吡啶-2（3 H）-一的衍生物，其为苯并恶唑-2（3 H）-类似物的氮杂类似物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590519

文献信息

• Arbeiten über Phosphorsäure- und Thiophosphorsäureester mit einem heterocyclischen Substituenten. 5. Mitteilung. 2-Alkoxy- und 2-Alkylthio-5-chlormethy1--1, 3,4-thiadiazole, 2-Alkyl- 5-chlormethy1-1,3,4-oxadiazole und daraus hergestellte Thio- und Dithiop
  作者：K. Rüfenacht

  DOI：10.1002/hlca.19720550616

  日期：1972.7.10

  4-thiadiazoles are prepared by ring closure of 3-chloroacetyl-thiocarbazic acid O-alkyl esters with concentrated sulfuric acid, 2-alkylthio-5-chloro-methy1-1,3,4-thiadiazoles directly from dithiocarbazic acid alkylesters with chloroacetylchloride in benzene in a one step synthesis omitting the 3-chloroacetyl-derivatives and 2-alkyl-5-chloro-methy1-1,3,4-oxadiazoles from 1-chloroacetyl-2-acyl-hydrazines

  2-烷氧基-5-氯甲基1-1,3,4-噻二唑是通过将3-氯乙酰基-硫代咔唑O-烷基酯与浓硫酸，2-烷基硫基5-氯甲基1-1,3进行闭环制备的在一步合成中，直接从二硫代咔唑烷基酯中的4-噻二唑与氯乙酰氯在苯中合成，从1-氯乙酰基-2-酰基中省略了3-氯乙酰基衍生物和2-烷基-5-氯-甲基1-1,3,4-恶二唑-肼与POCl 3。这三种类型的氯甲基杂环容易与硫代和二硫代磷酸的盐反应形成相应的O，O-二烷基-S-[（（2-烷氧基和2-烷硫基-1,3,4-噻二唑-5-基）-甲基]-和-S-[（2-烷基1-1,3,4-恶二唑-5-基）-甲基]-硫代和-二硫代磷酸酯。
• Diorganotin(IV) Dialkoxyphosphinothioates: Synthesis and Characterization
  作者：Vijaya B. Mokal、Vimal K. Jain

  DOI：10.1246/bcsj.68.1149

  日期：1995.4

  Diorganotin(IV) dialkoxyphosphinothioates of the general formula, [R2SnOSP(OR′)2}2] (R = Me, Et, Prn, Bun, But; R′ = Me, Prn or Bun), [R2Sn(Cl)OSP(OR′)2}] (R = Me or But; R′ = Prn or Bun), ([R2SnOSP(OR′)2}]2O)2 (R = Me, Prn; R′ = Prn) and [But2Sn(μ-OH)OSP(OR′)2}]2 (R′ = Me or Prn) have been synthesized. All of the complexes were characterized by elemental analyses as well as IR and multinuclear NMR (1H, 13C, 31P, and 119Sn) spectroscopy. The stereochemistry of these complexes is discussed based on the NMR data.

  通式为[R2SnOSP(OR′)2}2]（R＝Me、Et、Prn、Bun、But；R′＝Me、Prn 或 Bun）、[R2Sn(Cl)OSP(OR′)2}]（R＝Me 或 But；R′＝Prn或Bun）、（[R2SnOSP（OR′）2}]2O）2（R＝Me、Prn；R′＝Prn）和[But2Sn（μ-OH）OSP（OR′）2}]2（R′＝Me或Prn）的合成。所有复合物都通过元素分析、红外光谱和多核核磁共振（1H、13C、31P 和 119Sn）光谱进行了表征。根据核磁共振数据对这些复合物的立体化学进行了讨论。
• O-Ethyl-s-propyl derivatives of 1,3-dithiolan-4-yl
  申请人：——

  公开号：US03948944A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  Compounds characterized by the following formula: ##SPC1## Wherein R and R' can be selected from the group consisting of C.sub.1 to C.sub.15 hydrocarbyl, preferably C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, C.sub.3 to C.sub.7 cycloalkyl, phenyl optionally substituted by chlorine, bromine, nitro, cyano, C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, C.sub.1 to C.sub.6 alkoxy or C.sub.1 to C.sub.6 alkylthio; R and R' may form together a carbocyclic ring of from 3 to 8 carbon atoms. In addition, R can also be hydrogen. R" can be a C.sub.1 to C.sub.6 alkyl group optionally substituted by chlorine, bromine or cyano; phenyl optionally substituted by chlorine, bromine or nitro, R"' can have the same definition as R" and can be in addition a C.sub.1 to C.sub.6 alkoxy, C.sub.1 to C.sub.4 alkylthio and phenoxy optionally substituted by chlorine, bromine or nitro; X can be oxygen or sulfur. These compounds have been found to possess pesticidal activity, particularly insecticidal, miticidal and nematocidal activity.

  以下化合物具有如下结构式：##SPC1## 其中，R和R'可从以下羟基化合物中选择，包括C.sub.1到C.sub.15羟基烃基，优选C.sub.1到C.sub.6烷基，C.sub.3到C.sub.7环烷基，苯基，其可选择性地被氯、溴、硝基、氰基、C.sub.1到C.sub.6烷基、C.sub.1到C.sub.6烷氧基或C.sub.1到C.sub.6烷硫基取代；R和R'还可以一起形成3到8个碳原子的碳环。此外，R也可以是氢。R"可以是C.sub.1到C.sub.6烷基，可选择性地被氯、溴或氰基取代；苯基，可选择性地被氯、溴或硝基取代；R"'可以与R"定义相同，还可以是C.sub.1到C.sub.6烷氧基、C.sub.1到C.sub.4烷硫基和苯氧基，可选择性地被氯、溴或硝基取代；X可以是氧或硫。这些化合物已被发现具有杀虫、杀螨和杀线虫的活性。
• Arbeiten über Phosphorsäure- und Thiophosphorsäure ester mit einem heterocyclischen Substituenten. 2. Mitteilung. Eine verbesserte Methode zur Herstellung von 1, 3, 4-Oxadiazol-2(3H) onen und von Thio- und Dithiophosphorsäure-O, O-dialkyl-S-[(1, 3, 4-oxad
  作者：K. Rüfenacht

  DOI：10.1002/hlca.19720550413

  日期：1972.4.20

  yields and converted via the 3-hydroxymethyl derivatives to the corresponding 3-chloromethyl derivatives which are suitable starting materials for the preparation of insecticidal O,O-dialkyl-S-[(5-subst.-1,3,4-oxidiazol-2(3H)-one-3-yl)-methyl]-thiophosphates and dithiophosphates.

  以良好的产率制备了一些在5-位具有脂族取代基的1,3,4-恶二唑-2（2 H）-酮，并通过3-羟甲基衍生物转化为相应的3-氯甲基衍生物，它们是制备该化合物的合适原料。 O，O-二烷基-S-[（（5-取代的1,3,4-氧化噻唑-2（3H）-一-3-基）-甲基]-硫代磷酸酯和二硫代磷酸酯的制备。
• Tyrkina,T.S. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 167 - 169
  作者：Tyrkina,T.S. et al.

  DOI：——

  日期：——