1,8-bis(dimethylphosphino)naphthalene | 82404-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(dimethylphosphino)naphthalene
• 英文别名: dmpn；(Naphthalene-1,8-diyl)bis(dimethylphosphane)；(8-dimethylphosphanylnaphthalen-1-yl)-dimethylphosphane
• CAS: 82404-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₈P₂
• 分子量: 248.244
• InChiKey: INYSHKXIUFKEQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylphosphino)naphthalene 在 双氧水 、 尿素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到1,8-bis(dimethylphosphinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,8-双（膦基）萘的氧化反应：双（氧化膦）和双（硫化膦）的合成和分子结构

  摘要：

  化合物 2a、2e、2f 和 3f 的几何结构表明相应双（膦）的应变增加。在每种情况下，P(:X)R2 基团 (X = O, S) 的接近导致畸变，其主要特征是 P 原子的平面外位移。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:102–113, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.7
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 、 氯(二甲基)膦 在 lithium 作用下， 生成 PMe2(1-naphthyl) 、 1,8-bis(dimethylphosphino)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Costa, Thomas; Schmidbaur, Hubert, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 4, p. 1374 - 1378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbene-stabilized diphosphorus: bidentate complexation of BH2+
  作者：Yuzhong Wang、Yaoming Xie、Mariham Y. Abraham、Pingrong Wei、Henry F. Schaefer、Paul v. R. Schleyer、Gregory H. Robinson

  DOI：10.1039/c1cc13224e

  日期：——

  Reaction of carbene-stabilized diphosphorus, L:P–P:L (L: = :CN(2,6-Pri2C6H3)CH}2, 1), with excess BH3·THF affords the boronium salt [L:P(μ-BH2)P:L]+[B2H7]−, 2, which contains a three-membered P2B ring. When 2 is dissolved in THF, compounds 1 and 2 exist in a dynamic solution equilibrium.

  碳稳定二磷 L:P-P:L（L: = :CN(2,6-Pri2C6H3)CH}2, 1）与过量 BH3-THF 反应生成硼鎓盐 [L:P(μ-BH2)P:L]+[B2H7]-，即含有三元 P2B 环的 2。当 2 溶于 THF 时，化合物 1 和 2 处于动态溶液平衡状态。
• Platinum(II) Complexes of P-Chiral 1, 8-Bis(diorganophosphino)naphthalenes; Crystal Structures of dmfppn,rac-[PtCl2(dmfppn)], andrac-[PtCl2(dtbppn)] (dmfppn = 1, 8-di(methyl-pentafluorophenylphosphino)naphthalene and dtbppn = 1, 8-di(tert-butylphenylphosphino)naphthalene)
  作者：Atilla Karaçar、Matthias Freytag、Peter G. Jones、Rainer Bartsch、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1002/1521-3749(200203)628:3<533::aid-zaac533>3.0.co;2-8

  日期：2002.3

  durch die nicht-bindenden Elektronenpaare am Phosphor vermittelt werden. Von dem neuen, P-chiralen Chelat-Liganden rac-3h und dem strukturell verwandten Liganden 1, 8-Di(tert-butylphenylphosphino)-naphthalin (rac-dtbppn, rac-3e) wurden Platin(II)-Komplexe hergestellt. Alle neuen Produkte wurden durch NMR und IR Spektroskopie, Massenspektrometrie und Elementaranalysen charakterisiert. Von den Verbindungen

  1, 8-二锂萘 2 与 2 当量的外消旋-Me (C6F5) PCl 反应，得到外消旋-和内消旋-1, 8-二（甲基-五氟苯基膦基）萘 (dmfppn, rac- 3h 和 meso-3h)，但是当使用空间拥挤的 rac-tBu ( ) PCl 时没有观察到反应。在 31P NMR 实验中，rac-3h 和 mmeso-3h 表现出特征信号（虚拟五重奏），表明存在显着的空间耦合（3JPF + 7JPF ≈ 15 Hz）。通过分级结晶分离化合物rac-3h并用H 2 O 2 水溶液处理以产生相应的二氧化膦rac-7h。与 rac-3h 相比，rac-7h 中没有空间耦合的迹象，这再次说明后者通过磷上的孤对电子对运行。铂 (II) 配合物由新的 P-手性螯合物 rac-3h 制备，和相关的配体 1,8-二（叔丁基苯基膦）萘（rac-dtbppn、rac-3e）。所有分离出的新化合物均通过多核
• Phosphonium Salts of 1,8-Bis(diphenylphosphino)naphthalene: Molecular Structures and NMR-spectroscopic Studies
  作者：Atilla Karaçar、Volker Klaukien、Matthias Freytag、Holger Thönnessen、Jan Omelanczuk、Peter G. Jones、Rainer Bartsch、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1002/1521-3749(200112)627:12<2589::aid-zaac2589>3.0.co;2-r

  日期：2001.12

  deflects the substituent groups to opposite faces of the naphthalene plane [splay angles: +11.4° (2 b), +13.6° (4); +16.7° (5)]. In solution 2 b, 4, and 5 were dynamic according to 31P, 13C, and 1H NMR spectroscopy. The fluxionality of 2 b involves rapid intramolecular proton exchange between the two phosphorus atoms, which slows down at low temperature, whereas the dynamic behaviour of 4 and 5 is interpreted

  具有代表性的系列二膦单鏻盐 [1-Ph2P(C10H6)-8-PRPh2]+X– (2 b: R = H, X = CF3SO3; 4: R = Me, X = CF3SO3; 5: R = C6H5CH2 = Bn, X = Br) 是通过在 +20 °C 的 CH2Cl2 中用化学计量的 HSO3CF3 或 CH3SO3CF3 和在 +80°C 的甲苯中用 C6H5CH2Br 处理 1,8-双（二​​苯基膦基）萘 (dppn, 1) 来制备的. 他们的 X 射线晶体结构表明没有证据表明与 P P+ 相互作用。相反，空间排斥使取代基偏转到萘平面的相反面[展开角：+11.4° (2 b)，+13.6° (4)；+16.7° (5)]。根据 31P、13C 和 1H NMR 光谱，溶液 2b、4 和 5 是动态的。2 b 的流动性涉及两个磷原子之间的快速分子内质子交换，在低温下会减慢，而 4
• METHOD OF PRODUCING ALCOHOL
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP2221289B1

  公开（公告）日：2016-10-26
• Ruthenium carbonyl clusters containing PMe2(nap) and derived ligands (nap=1-naphthyl): generation of naphthalyne derivatives
  作者：Michael I. Bruce、Paul A. Humphrey、Reinhard Schmutzler、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.09.085

  日期：2005.1

  Bis(dimethylphosphino)naphthalene, 1,8-(PMe2)(2)C10H6 (dmpn), reacts readily with Ru-3(CO)(12) or Ru-3(mu-dppm)(CO)(10) with replacement of one of the PMe2 groups by H to give Ru-3(CO)(12-n)PMe2(nap)}n (n = 1 2, 2 3) or Ru-3(mu-dppm)(CO)(9)PMe2(nap)} 4; the complex Ru-3(CO)(10)(dmpn) 1 is obtained only in small amount. Thermolysis of 2 or 4 gives Ru-3(mu-H)(2)mu(3)-PMe2(C10H5)}(mu-dppm)(n)(CO)(8-2n) (n = 0 5, 1 6, respectively) containing mu(3)-naphthalyne groups. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.