[(1R,8S)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-1-yl]methanol | 1103825-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(1R,8S)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-1-yl]methanol
• CAS: 1103825-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: VHTOECKXHKAILY-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,8S)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-1-yl]methanol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到1-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用阳离子铑催化剂的不对称氧杂双环烯烃的试剂控制区域发散拆分

  摘要：

  Rh(I) 催化的杂原子亲核试剂向外消旋氧杂双环烯烃的区域发散加成产生了高 ee 的区域异构产物的良好产率。证明了强大的试剂控制，因为底物的固有反应性完全由手性催化剂配合物主导，这表明需要使用阳离子 Rh(I)。该方法可以从简单的起始材料中以高对映选择性快速获得多种 1,2-二氢萘产品。

  DOI：

  10.1021/ja807942m
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(1R,8S)-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraen-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Conformational Effects in Diastereoselective Aryne Diels−Alder Reactions: Synthesis of Benzo-Fused [2.2.1] Heterobicycles

  摘要：

  It was found that the diastereoselectivity of the Diels-Alder reaction between arynes and substituted furans is highly sensitive to substitution, which affects the reactive conformation. By varying the location of the groups on the diene partner, it is possible to obtain both excellent chemical yields and high stereoselectivity. This methodology offers rapid and convenient access to enantiomerically pure bicyclic scaffolds which are difficult to prepare by other means.

  DOI：

  10.1021/ol9019869

文献信息

• Palladium/Lewis Acid Cocatalyzed Ring-Opening Reactions of Unsymmetrical Oxabenzonobornadienes with Oximes
  作者：Jarvis Hill、William Tam

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01094

  日期：2019.6.21

  The palladium/Lewis acid cocatalyzed ring-opening reaction of various C1-substituted unsymmetrical oxabenzonorbornadienes (OBD) with oxime nucleophiles was investigated. The effects of various C1 substituents were explored. Moderate to excellent yields and excellent regioselectivities were obtained for electron-withdrawing groups. The presence of electron-donating alkyl groups leads to isomerization

  研究了各种C 1取代的不对称氧杂苯并降冰片二烯（OBD）与肟亲核试剂的钯/路易斯酸共催化开环反应。探索了各种C 1取代基的作用。对于吸电子基团，获得了中等至优异的产率和优异的区域选择性。给电子的烷基的存在导致相应的OBD的异构化以提供取代的萘酚衍生物。另外，已经提出了形成C 2区域异构的开环产物的机理。