Tert-butyl 4-(3-methylphenyl)piperidine-1-carboxylate | 1307314-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Tert-butyl 4-(3-methylphenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1307314-99-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: RRMZAIPNTAMSNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-(3-methylphenyl)piperidine-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyclopropyl-(4-m-tolyl-piperidin-1-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 4-arylpiperidinyl amide and N-arylpiperdin-3-yl-cyclopropane carboxamide derivatives as novel melatonin receptor ligands

  摘要：

  Two series of 4-arylpiperidinyl amide and N-arylpiperdin-3-yl-cyclopropane carboxamide derivatives exhibiting diverse functionality at rat MT1 and MT2 receptors are reported. Compounds 11f and 18b (MT1/MT2 agonist) have human microsomal intrinsic clearance comparable to ramelteon. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.068
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,2,5,6-四氢吡啶-4-硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 Tert-butyl 4-(3-methylphenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 4-arylpiperidinyl amide and N-arylpiperdin-3-yl-cyclopropane carboxamide derivatives as novel melatonin receptor ligands

  摘要：

  Two series of 4-arylpiperidinyl amide and N-arylpiperdin-3-yl-cyclopropane carboxamide derivatives exhibiting diverse functionality at rat MT1 and MT2 receptors are reported. Compounds 11f and 18b (MT1/MT2 agonist) have human microsomal intrinsic clearance comparable to ramelteon. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.068

文献信息

• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Enabled by Well-Defined Precatalysts with L,X-Type Ligands
  作者：L. Reginald Mills、David Gygi、Jacob R. Ludwig、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski、Junho Kim、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.1c05586

  日期：2022.2.4

  Cobalt(II) halides in combination with phenoxyimine (FI) ligands generated efficient precatalysts in situ for the C(sp2)–C(sp3) Suzuki–Miyaura cross-coupling between alkyl bromides and neopentylglycol (hetero)arylboronic esters. The protocol enabled efficient C–C bond formation with a host of nucleophiles and electrophiles (36 examples, 34–95%) with precatalyst loadings of 5 mol %. Studies with alkyl

  钴 (II) 卤化物与苯氧基亚胺 (FI) 配体结合，为 C(sp 2 )–C(sp 3 )原位生成高效预催化剂) Suzuki–Miyaura 烷基溴化物和新戊二醇（杂）芳基硼酸酯之间的交叉偶联。该方案能够与大量亲核试剂和亲电子试剂（36 个例子，34-95%）和 5 mol% 的预催化剂负载有效地形成 C-C 键。对充当自由基钟的烷基卤化物亲电子试剂的研究支持催化反应过程中烷基自由基的中介作用。与二胺型配体相比，FI-钴催化剂性能的提高与笼逃逸自由基寿命的缩短相关。苯氧亚胺-钴配位化学的研究验证了 L、X 相互作用，从而发现了最佳的、定义明确的、空气稳定的单-FI-钴 (II) 预催化剂结构。
• The Merger of Aryl Radical-Mediated Halogen-Atom Transfer (XAT) and Copper Catalysis for the Modular Cross-Coupling-Type Functionalization of Alkyl Iodides
  作者：Lewis Caiger、Huaibo Zhao、Timothée Constantin、James J. Douglas、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/acscatal.3c00571

  日期：——

  cross-couple unactivated secondary alkyl iodides with various N-, O-, and C-based nucleophiles. This strategy harnesses the ability of photoredox-generated phenyl radicals to mediate halogen-atom transfer (XAT) and convert alkyl iodides into the corresponding radicals. These species engage in a second catalytic cycle, mediated by copper, which enables C–N/O/C bond formation with the various nucleophiles

  在这里，我们报告了一种工具箱策略，用于将未活化的仲烷基碘与各种基于 N、O 和 C 的亲核试剂交叉偶联。该策略利用光氧化还原产生的苯基自由基介导卤素原子转移 (XAT) 并将烷基碘转化为相应自由基的能力。这些物质参与由铜介导的第二个催化循环，从而能够与各种亲核试剂形成 C-N/O/C 键。