digoxigenin-12-acetate-3-succinate | 40006-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: digoxigenin-12-acetate-3-succinate
• CAS: 40006-01-7
• 化学式: C₂₉H₄₀O₉
• 分子量: 532.631
• InChiKey: HDRRHPHZLYGSKE-AQZMXTBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  136.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  digoxigenin-12-acetate-3-succinate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 46.0h， 以52%的产率得到succinic acid mono[12,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)hexadecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of New Gramicidin A Derivatives

  摘要：

  苎麻素 A 与茶碱、甲状腺素、地高辛和生物素共价偶联。当这四种分子与gramicidin C-端的乙醇胺偶联时，就会合成新的化合物。在络氨酸和生物分子之间插入了肽链。

  DOI：

  10.1071/ch02142
• 作为产物：
  描述：

  在 NH₄OAc buffer 、 lipase 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 digoxigenin-12-acetate-3-succinate
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic transformations of sensitive systems. Preparation of digoxigenin haptens via regioselective lipase mediated hydrolysis

  摘要：

  We investigated the use of lipase for the preparation of a series of digoxigenin haptens containing a 3-position carboxylic acid functionality. While synthesis of the required ester derivatives was straightforward, enzymatic transformation of the terminal esters to the corresponding acids was regioselective, but shown to be dependent on the length of the linking arm. This transformation was achieved while preserving other sensitive functionality.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01446-o