(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (5-methylhex-1-yn-3-yl)carbamate | 1179990-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (5-methylhex-1-yn-3-yl)carbamate
• 英文别名: (3S)-3-(N-Boc)-amino-5-methyl-1-hexyne
• CAS: 1179990-64-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: IOZISLBJYHWVKG-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (5-methylhex-1-yn-3-yl)carbamate 在 三乙基硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Peptidotriazolamers 抑制 Aβ(1–42) 寡聚化并穿过血脑屏障模型

  摘要：

  在肽三唑仑中，每隔一个肽键被 1 H -1,2,3-三唑取代。这种折叠体有望弥合小分子药物和基于蛋白质的药物之间的分子量差距。淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集体在阿尔茨海默病中起重要作用。我们研究了 1,4-二取代的 1 H -1,2,3-三唑取代酰胺键对聚集“热点”K 16 LVFF 20和 G 39 VVIA 42抑制活性的影响在 Aβ(1-42) 中。我们发现肽三唑仑可作为 Aβ(1-42) 寡聚化的调节剂。一些肽三唑仑能够干扰有毒的早期 Aβ 低聚物的形成，这取决于三唑的位置，这也得到了计算研究的支持。初步体外结果表明，高活性肽三唑仑也能够穿过血脑屏障。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000814
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-((S)-5-methylhex-1-yn-3-yl)-tert-butylsulfinamide 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl (5-methylhex-1-yn-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Peptidotriazolamers 抑制 Aβ(1–42) 寡聚化并穿过血脑屏障模型

  摘要：

  在肽三唑仑中，每隔一个肽键被 1 H -1,2,3-三唑取代。这种折叠体有望弥合小分子药物和基于蛋白质的药物之间的分子量差距。淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集体在阿尔茨海默病中起重要作用。我们研究了 1,4-二取代的 1 H -1,2,3-三唑取代酰胺键对聚集“热点”K 16 LVFF 20和 G 39 VVIA 42抑制活性的影响在 Aβ(1-42) 中。我们发现肽三唑仑可作为 Aβ(1-42) 寡聚化的调节剂。一些肽三唑仑能够干扰有毒的早期 Aβ 低聚物的形成，这取决于三唑的位置，这也得到了计算研究的支持。初步体外结果表明，高活性肽三唑仑也能够穿过血脑屏障。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000814

文献信息

• 1,2,3-Triazoles as Amide Bond Mimics: Triazole Scan Yields Protease-Resistant Peptidomimetics for Tumor Targeting
  作者：Ibai E. Valverde、Andreas Bauman、Christiane A. Kluba、Sandra Vomstein、Martin A. Walter、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1002/anie.201303108

  日期：2013.8.19

  The triazole makes the difference: Replacement of amide bonds in the backbone of peptides by 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazole isosteres affords peptidomimetics with retained receptor affinity and cell‐internalization properties, enhanced proteolytic stability, and improved tumor‐targeting capabilities.

  三唑的作用与众不同：用1,4-二取代的1,2,3-三唑等位基因取代肽主链中的酰胺键可提供拟肽，具有保留的受体亲和力和细胞内在化特性，增强了蛋白水解的稳定性，并改善了肿瘤靶向性能力。
• Development of a Functional cis-Prolyl Bond Biomimetic and Mechanistic Implications for Nickel Superoxide Dismutase
  作者：Daniel Tietze、Marco Tischler、Stephan Voigt、Diana Imhof、Oliver Ohlenschläger、Matthias Görlach、Gerd Buntkowsky

  DOI：10.1002/chem.200903306

  日期：2010.7.5

  peptide‐based Ni superoxide dismutase (NiSOD) models have been developed. These NiSOD models show an important structural difference compared to the native NiSOD enzyme, which could cause a completely different mechanism of superoxide dismutation. In the native enzyme the peptide bond between Leu4 and Pro5 is cis‐configured, while the NiSOD models exhibit a trans‐configured peptide bond between these

  近年来，已经开发了几种基于肽的Ni超氧化物歧化酶（NiSOD）模型。与天然NiSOD酶相比，这些NiSOD模型显示出重要的结构差异，这可能会导致完全不同的超氧化物歧化机理。在天然酶中，Leu4和Pro5之间的肽键是顺式配置的，而NiSOD模型则显示出这两个残基之间的反式肽键。为了阐明该单肽键的构型如何影响NiSOD模型肽的活性，新的顺式开发了脯氨酰键替代物。作为替代，我们选择了一个基于亮氨酸/丙氨酸的双取代1,2,3-三唑，该取代基被掺入NiSOD模型肽中，以取代残基Leu4和Pro5。生成的1,5-二取代的三唑镍肽表现出高SOD活性，其活性与其亲本反式类似物大致相同。因此，脯氨酰肽键的构象显然对于金属肽的催化活性具有次要的重要性，如文献中所假定的。此外，表明三唑金属肽正在形成稳定的氰化物加合物作为底物类似物模型配合物。