3-(N-hydroxyamino)-1-trans-propenylphosphonic acid | 66508-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-hydroxyamino)-1-trans-propenylphosphonic acid
• 英文别名: (E)-<3-(N-hydroxyamino)-1-propenyl>phosphonic acid；3-(N-hydroxyamino)-trans-1-propenylphosphonic acid；[(1E)-3-(hydroxyamino)prop-1-en-1-yl]phosphonic acid；[(E)-3-(hydroxyamino)prop-1-enyl]phosphonic acid
• CAS: 66508-29-0
• 化学式: C₃H₈NO₄P
• 分子量: 153.075
• InChiKey: HSFPUYYGGRYBCD-HNQUOIGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-hydroxyamino)-1-trans-propenylphosphonic acid 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 为溶剂， 生成 monopotassium salt of 3-(N-formyl-N-hydroxyamino)-trans-1-propenylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyaminohydrocarbonphosphonic acids

  摘要：

  新的羟胺羟碳膦酸衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氢或酰基，R.sup.2是氢、较低烷基、芳基(较低)烷基或酰基，A是较低烷基、较低烯烃基或羟基(较低)烷基，或其磷酸酯或药用可接受盐，以及其生产和用途。

  公开号：

  US04206156A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-diisopropyl <3-<(tert-butoxycarbonyl)(tert-butoxycarbonyloxy)amino>-1-propenyl>phosphonate 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以87%的产率得到3-(N-hydroxyamino)-1-trans-propenylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Palladium(0) Catalyzed Amination of Carbonates of Allylic α-Hydroxyphosphonates with Hydroxylamine Derivatives: A Convenient Route to Phosphonic Acids Related to the Antibiotic Fosmidomycin

  摘要：

  钯（0）催化了（1-甲氧基羰基氧基-2-丙烯基）膦酸二异丙酯（1）与（叔丁氧基羰基氧基）氨基甲酸叔丁酯（BocNHOBoc，2a）和（N-乙酰氧基）乙酰胺（AcNHOAc、2b）进行区域特异性和高(E)-立体选择性反应，分别得到高产率的受保护[3-（N-羟基氨基）-1-丙烯基]膦酸盐 3a 和 3b。将化合物 3a 和 3b 加氢，可得到相应的丙基膦酸盐 4。化合物 3a,b 和 4a,b 可进一步转化为膦酸抗生素磷霉素的前体和类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3942

文献信息

• Studies on phosphonic acid antibiotics. IV. Synthesis and antibacterial activity of analogs of 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-propylphosphonic acid (FR-900098).
  作者：KEIJI HEMMI、KIDEKAZU TAKENO、MASASHI HASHIMOTO、TAKASHI KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.30.111

  日期：——

  The synthesis of analogs of 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino) propylphosphonic acid (FR-900098, Ia) and an analysis of their structure-activity relationship are described. Among them, compounds Ib (FR-31564) and XIIb (FR-32863) have recently been found to be produced naturally by Streptomyces lavendulae. The antibacterial activity of Ib against Pseudomonas species is especially significant.

  描述了3-(N-乙酰-N-羟基氨基)丙基膦酸（FR-900098，Ia）类似物的合成及其结构-活性关系的分析。其中，化合物Ib（FR-31564）和XIIb（FR-32863）最近被发现是由蓝色链霉菌（Streptomyces lavendulae）自然产生的。化合物Ib对铜绿假单胞菌的抗菌活性尤为显著。
• Hydroxyaminohydrocarbonphosphonic acid derivatives and use thereof as an
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04182758A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  Hydroxyaminohydrocarbonphosphonic acid derivatives represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or acyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, ar(lower) alkyl or acyl, and A is lower alkylene, lower alkenylene or hydroxy(lower) alkylene, or the esters at the phosphono group thereof or the pharmaceutically acceptable salts thereof, excepting 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino) propylphosphonic acid, 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-2-hydroxypropylphosphonic acid, and their pharmaceutically acceptable salts, and processes for preparing the same. Included are compounds having antimicrobial activity against various pathogenic organisms.

  化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为氢或酰基，R.sup.2为氢、低碳基、芳基(低)碳基或酰基，A为低碳基、低烯基或羟基(低)碳基，或其磷酸酯或药学上可接受的盐，但不包括3-(N-乙酰-N-羟基氨基)丙基磷酸、3-(N-乙酰-N-羟基氨基)-2-羟基丙基磷酸及其药学上可接受的盐，以及制备它们的过程。这些化合物具有抗各种致病微生物的活性。
• DE2733658
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Studies on phosphonic acid antibiotics. II. Synthesis of 3-(n-acetyl-n-hydroxyamino)-2(r)-hydroxypropylphosphonic acid (FR-33289) and 3-(n-formyl-n-hydroxyamino)-1--propenylphosphonic acid (FR-32863)
  作者：Masashi Hashimoto、Keiji Hemmi、Hidekazu Takeno、Takashi Kamiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93634-7

  日期：1980.1
• Hydroxyaminohydrocarbonphosphonic acids
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US04206156A1

  公开（公告）日：1980-06-03

  New hydroxyaminohydrocarbonphosphonic acid derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or acyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, ar(lower)alkyl or acyl, and A is lower alkylene, lower alkenylene or hydroxy(lower)alkylene, or the esters at the phosphono group thereof or the pharmaceutical acceptable salt thereof, and production and use thereof.

  新的羟胺羟碳膦酸衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氢或酰基，R.sup.2是氢、较低烷基、芳基(较低)烷基或酰基，A是较低烷基、较低烯烃基或羟基(较低)烷基，或其磷酸酯或药用可接受盐，以及其生产和用途。