(2S,4S)-N-Fmoc-4-fluoropyrrolidine-2-N,N-bis(2'-methoxyethyl)carbamide | 1283155-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4S)-N-Fmoc-4-fluoropyrrolidine-2-N,N-bis(2'-methoxyethyl)carbamide
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (2S,4S)-2-[bis(2-methoxyethyl)carbamoyl]-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1283155-00-9
• 化学式: C₂₆H₃₁FN₂O₅
• 分子量: 470.541
• InChiKey: OVDBPZFRWKGERU-UUOWRZLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-4-羟基脯氨酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2S,4S)-N-Fmoc-4-fluoropyrrolidine-2-N,N-bis(2'-methoxyethyl)carbamide
  参考文献：
  名称：

  4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物：有用的合成子及其与4-叔丁基-2,6-二甲基苯基硫三氟化物的简便制备

  摘要：

  4-氟吡咯烷衍生物可用于药物化学应用中，例如二肽基肽酶IV抑制剂。作为这些的有吸引力的合成子，通过将N-保护的（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸与4进行双氟化，以高收率合成了N-保护的（2 S，4 S）-4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物。-叔丁基-2，6-二甲基苯基三氟化硫（Fluolead）。将4-氟吡咯烷-2-羰基氟转化为有用的中间体，例如4-氟吡咯烷-2-羧酰胺，-N-甲氧基-N-甲基羧酰胺（Weinreb酰胺），-羧酸甲酯和-腈，收率极高。结晶的N - Fmoc-顺式-4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物2a是特别有用的合成子，因为其制备的产率高并且易于通过结晶分离为对映体纯的化合物。因此，使用通过立体有规双氟化法制备的合成子的方法已大大减少了制备可用于医学用途的4-氟吡咯烷衍生物所需的合成步骤。

  DOI：

  10.1021/jo1025783

文献信息

• 4-Fluoropyrrolidine-2-carbonyl Fluorides: Useful Synthons and Their Facile Preparation with 4-<i>tert</i>-Butyl-2,6-dimethylphenylsulfur Trifluoride
  作者：Rajendra P. Singh、Teruo Umemoto

  DOI：10.1021/jo1025783

  日期：2011.5.6

  as dipeptidyl peptidase IV inhibitors. As attractive synthons for these, N-protected (2S,4S)-4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluorides were synthesized in high yield by double fluorination of N-protected (2S,4R)-4-hydroxyproline with 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenylsulfur trifluoride (Fluolead). The 4-fluoropyrrolidine-2-carbonyl fluorides were converted to useful intermediates such as 4-fluoropyrrol

  4-氟吡咯烷衍生物可用于药物化学应用中，例如二肽基肽酶IV抑制剂。作为这些的有吸引力的合成子，通过将N-保护的（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸与4进行双氟化，以高收率合成了N-保护的（2 S，4 S）-4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物。-叔丁基-2，6-二甲基苯基三氟化硫（Fluolead）。将4-氟吡咯烷-2-羰基氟转化为有用的中间体，例如4-氟吡咯烷-2-羧酰胺，-N-甲氧基-N-甲基羧酰胺（Weinreb酰胺），-羧酸甲酯和-腈，收率极高。结晶的N - Fmoc-顺式-4-氟吡咯烷-2-羰基氟化物2a是特别有用的合成子，因为其制备的产率高并且易于通过结晶分离为对映体纯的化合物。因此，使用通过立体有规双氟化法制备的合成子的方法已大大减少了制备可用于医学用途的4-氟吡咯烷衍生物所需的合成步骤。