2-(6-methoxy-3,4-dihydronapht-1-yl)-2-nitro-1-ethanol | 133201-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxy-3,4-dihydronapht-1-yl)-2-nitro-1-ethanol
• 英文别名: 2-(6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-2-nitroethanol
• CAS: 133201-76-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: XXSAMSGUVPWKOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxy-3,4-dihydronapht-1-yl)-2-nitro-1-ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methoxy-11-nitro-8,14-secoestra-1,3(10),8-tetraene-14,17-dione
  参考文献：
  名称：

  An expedient total synthesis of (±)-estrone derivatives

  摘要：

  (+/-)-14β-羟基雌酮衍生物可迅速通过硝基化学的一些创新方法合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74843-x
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(6-methoxy-3,4-dihydronapht-1-yl)-2-nitro-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  An expedient total synthesis of (±)-estrone derivatives

  摘要：

  (+/-)-14β-羟基雌酮衍生物可迅速通过硝基化学的一些创新方法合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74843-x

文献信息

• Generation and cycloaddition reactions of substituted 2-nitro-1,3-dienes
  作者：Achille Barco、Simonetta Benetti、Carmela De Risi、Carlo F. Morelli、Gian P. Pollini、Vinicio Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00476-0

  日期：1996.7

  by suitable partners such as methyl acrylate, cyclopentadiene or ethyl vinyl ether. The expected cycloadducts are regiochemically formed by reaction with methyl acrylate, while the initially formed adducts with cyclopentadiene underwent thermal Cope or hetero-Cope rearrangements leading to the formation of nitro-substituted bicyclic compounds. The thermal rearrangement of the oxazine-N-oxides resulting

  4-酰氧基-2-取代的-3-硝基-1-丁烯已被用作相应的2-硝基-3-取代的1,3-丁二烯的方便前体，这些原位很容易就地产生。通过加热或用乙酸钠处理并被合适的伴侣如丙烯酸甲酯，环戊二烯或乙基乙烯基醚截留。预期的环加合物是通过与丙烯酸甲酯反应在区域化学上形成的，而最初形成的与环戊二烯的加合物经历了热Cope或杂Cope重排，从而导致了硝基取代的双环化合物的形成。通过异狄尔斯-阿尔德反应与乙基乙烯基醚作为环加成伙伴的异嗪-N-氧化物的热重排导致形成1,2-恶唑-3-丙醛。通过使用这些多偶联试剂而产生的多种高度官能化的碳环和杂环化合物为构建简单和复杂的天然化合物提供了有用的合成子。
• A short total synthesis of estrone derivatives: A novel 1,3-rearrangement of an allylic nitro group
  作者：Bernard Barlaam、Jean Boivin、Laurent Elkaim、Sarah Elton-Farr、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01034-w

  日期：1995.2

  Racemic 11 beta,14 beta-dihydroxyestrone has been preparared from 6-methoxytetralone in 5 steps involving a new acid catalysed 1,3-shift of an allylic nitro group.