2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-(3-trifluoromethylphenyl)-isoquinoline | 146530-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-(3-trifluoromethylphenyl)-isoquinoline
• 英文别名: 3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 146530-29-2
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO
• 分子量: 305.299
• InChiKey: WHNRVZHNAUANJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-(3-trifluoromethylphenyl)-isoquinoline 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.3h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-3-(trifluoromethylphenyl)isoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Use of theN-Formyliminium Ion Cyclization for the Synthesis of 3-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  传统的3-芳基异喹啉合成中的环化过程充满了复杂性。在此，我们介绍了一种N-酰亚胺基环化反应在合成这些目标分子的应用。N-(1,2-二芳基乙基)甲酰胺1, 4a-4d和4f，在温和酸性条件下使用多聚甲醛，成功环化形成相应的四氢异喹啉。产率从良好到优秀。4e的环化未能成功，可能是由于4-甲氧基苯基的存在导致了甲酰氨基的离子化。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26350
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanamine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 28.5h， 生成 2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-(3-trifluoromethylphenyl)-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Use of theN-Formyliminium Ion Cyclization for the Synthesis of 3-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  传统的3-芳基异喹啉合成中的环化过程充满了复杂性。在此，我们介绍了一种N-酰亚胺基环化反应在合成这些目标分子的应用。N-(1,2-二芳基乙基)甲酰胺1, 4a-4d和4f，在温和酸性条件下使用多聚甲醛，成功环化形成相应的四氢异喹啉。产率从良好到优秀。4e的环化未能成功，可能是由于4-甲氧基苯基的存在导致了甲酰氨基的离子化。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26350