1,2,3,4-tetrahydro-3-(trifluoromethylphenyl)isoquinoline | 746576-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-3-(trifluoromethylphenyl)isoquinoline
• 英文别名: 3-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 746576-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N
• 分子量: 277.289
• InChiKey: PFRZEZBFLPSVNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-3-(trifluoromethylphenyl)isoquinoline 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-3-(trifluoromethylphenyl)isoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Use of theN-Formyliminium Ion Cyclization for the Synthesis of 3-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  传统的3-芳基异喹啉合成中的环化过程充满了复杂性。在此，我们介绍了一种N-酰亚胺基环化反应在合成这些目标分子的应用。N-(1,2-二芳基乙基)甲酰胺1, 4a-4d和4f，在温和酸性条件下使用多聚甲醛，成功环化形成相应的四氢异喹啉。产率从良好到优秀。4e的环化未能成功，可能是由于4-甲氧基苯基的存在导致了甲酰氨基的离子化。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26350
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-(3-trifluoromethylphenyl)-isoquinoline 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.3h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-3-(trifluoromethylphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Use of theN-Formyliminium Ion Cyclization for the Synthesis of 3-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  传统的3-芳基异喹啉合成中的环化过程充满了复杂性。在此，我们介绍了一种N-酰亚胺基环化反应在合成这些目标分子的应用。N-(1,2-二芳基乙基)甲酰胺1, 4a-4d和4f，在温和酸性条件下使用多聚甲醛，成功环化形成相应的四氢异喹啉。产率从良好到优秀。4e的环化未能成功，可能是由于4-甲氧基苯基的存在导致了甲酰氨基的离子化。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26350