(Z)-4-lithio-1,3-pentadiene | 74854-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-4-lithio-1,3-pentadiene
• 英文别名: (E)-4-Lithio-1,3-pentadiene
• CAS: 74854-57-2；74854-60-7
• 化学式: C₅H₇Li
• 分子量: 74.0516
• InChiKey: LDSHNBBKJQDMHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-lithio-1,3-pentadiene 、 2-(cyclopent-2-enyl)acetaldehyde 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(3Z)-1-cyclopent-2-en-1-yl-3-methylhexa-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective conjugate addition of lithium (phenylthio)(trimethylstannyl) cuprate to .alpha.,.beta.-acetylenic esters. Preparation of (E)- and (Z)-4-lithio-1,3-pentadienes and their reaction with electrophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a053
• 作为产物：
  描述：

  2,4-Pentadien-2-yltrimethylstannat 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-4-lithio-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective conjugate addition of lithium (phenylthio)(trimethylstannyl) cuprate to .alpha.,.beta.-acetylenic esters. Preparation of (E)- and (Z)-4-lithio-1,3-pentadienes and their reaction with electrophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a053

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Mitrephorone A
  作者：Matthieu J. R. Richter、Michael Schneider、Marco Brandstätter、Simon Krautwald、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.8b09685

  日期：2018.12.5

  The first synthesis of (-)-mitrephorone A is disclosed along with discussion and study of synthetic strategies. The natural product includes a highly congested hexacyclic ent-trachylobane diterpenoid framework featuring a rare, embedded oxetane. The synthetic analysis presented dissects a number of approaches for the synthesis of the central oxetane, including carbonyl-olefin photocycloadditions, Prins-type

  (-)-mitrephorone A 的首次合成与合成策略的讨论和研究一起公开。天然产物包括高度拥挤的六环戊二烯二萜骨架，其特征是稀有嵌入的氧杂环丁烷。合成分析展示了多种合成中心氧杂环丁烷的方法，包括羰基-烯烃光环加成、Prins 型环化和氧化闭环。在成功的路线中，三个 [4 + 2] 环加成能够快速构建所有碳环。羟基二酚与 Koser 试剂的新型后期氧化环化提供了关键的氧杂环丁烷部分。
• A diels-alder approach to -fused, angularly methylated decalins
  作者：Steven D. Burke、Tory H. Powner、Masanori Kageyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85946-8

  日期：1983.1
• PIERS E.; MORTON H. E., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 21, 4263-4264
  作者：PIERS E.、 MORTON H. E.

  DOI：——

  日期：——
• BURKE, S. D.;POWNER, T. H.;KAGEYAMA, M., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 42, 4529-4532
  作者：BURKE, S. D.、POWNER, T. H.、KAGEYAMA, M.

  DOI：——

  日期：——