5α-cholestane-3β,6β-diyl diformate | 67106-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestane-3β,6β-diyl diformate
• CAS: 67106-53-0
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: UDHHESSNGBTASP-DWAPZSIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestane-3β,6β-diyl diformate 在 18-冠醚-6 、 叔丁胺 作用下， 以86%的产率得到5α-cholestane-3β,6β-diol
  参考文献：
  名称：

  将酯类金属还原为烷烃。醇脱氧的方法

  摘要：

  溶解1A族金属可还原各种羧酸酯。使用乙胺中的锂，将位阻酯（RCO 2 R'）脱氧，得到烷烃（R'H），而无阻酯则再生出母体醇（R'OH）。这允许二酯的选择性脱氧。相反，用18-crown-6溶解于叔丁胺和四氢呋喃（THF）中的钾钠共晶可有效地对受阻酯和非受阻酯进行脱氧。在室温下不存在亲核试剂的情况下，羧酸酯基团阴离子的主要反应是脱氧。

  DOI：

  10.1039/p19810001501
• 作为产物：
  描述：

  5α-cholestane-3β,6β-diol 、 甲乙酐 在 吡啶 作用下， 以86%的产率得到5α-cholestane-3β,6β-diyl diformate
  参考文献：
  名称：

  将酯类金属还原为烷烃。醇脱氧的方法

  摘要：

  溶解1A族金属可还原各种羧酸酯。使用乙胺中的锂，将位阻酯（RCO 2 R'）脱氧，得到烷烃（R'H），而无阻酯则再生出母体醇（R'OH）。这允许二酯的选择性脱氧。相反，用18-crown-6溶解于叔丁胺和四氢呋喃（THF）中的钾钠共晶可有效地对受阻酯和非受阻酯进行脱氧。在室温下不存在亲核试剂的情况下，羧酸酯基团阴离子的主要反应是脱氧。

  DOI：

  10.1039/p19810001501

文献信息

• Metal–amine reduction of sterically hindered esters to alkanes, a new method for the deoxygenation of hindered alcohols
  作者：Robin B. Boar、Laurette Joukhadar、James F. McGhie、Satish C. Misra、Anthony G. M. Barrett、Derek H. R. Barton、Panayiotis A. Prokopiou

  DOI：10.1039/c39780000068

  日期：——

  Acetates of sterically hindered secondary alcohols and of tertiary alcohols are reduced by lithium in ethylamine to afford predominantly the corresponding alkanes, rather than the parent alcohols.

  位阻仲醇和叔醇的乙酸盐被乙胺中的锂还原，主要得到相应的烷烃，而不是母体醇。