2-hydroxy-5-nitrophenyldiazonium chloride | 24569-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-5-nitrophenyldiazonium chloride
• 英文别名: 2-hydroxy-5-nitrobenzenediazonium;chloride
• CAS: 24569-35-5
• 化学式: C₆H₄N₃O₃*Cl
• 分子量: 201.569
• InChiKey: HPCTZTFSNXBIDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-nitrophenyldiazonium chloride 、 3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇 在 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-phenyl-3-methyl-4-(2-hydroxy-5-nitrophenylazo)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  1-芳基（杂芳基）吡唑-5-醇和偶氮吡唑的合成

  摘要：

  用乙酰乙酸酯处理3，5-二氯吡啶-2-基肼，以及单和二硝基苯肼，得到及其环化产物，即吡唑。结果表明，仅通过使用PPA，乙酰乙酸酯2,4-二硝基苯基hydr就可环化成吡唑醇，而其他研究过的azo在这些条件下会脱皮。吡唑类与3-重氮基-4-羟基-5-硝基苯磺酸盐或2-羟基-5-硝基苯基重氮盐的偶氮偶联产物能够使纺织材料着色。已经研究了合成化合物的杀真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0778-0

文献信息

• Synthesis and spectral properties of new hydrazone dyes and their Co(III) azo complexes
  作者：Tarek Aysha、Antonín Lyčka、Stanislav Luňák、Oldřich Machalický、Mervat Elsedik、Radim Hrdina

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.04.012

  日期：2013.9

  A series of six keto-hydrazone dyes was prepared by azo coupling of diazotised substituted 2-aminophenols with pyrrolinone esters. All keto-hydrazone compounds were found as a mixtures of E and Z isomers by 1H NMR. Irrespective to the position of nitro substituent on the phenol ring, all compounds fluoresce strongly only in solvent glass at 77 K except 4-nitro derivatives which also weakly fluoresce

  通过重氮化的取代的2-氨基苯酚与吡咯烷酮酯的偶氮偶联制备一系列六种酮-染料。通过1 H NMR发现所有酮hydr化合物为E和Z异构体的混合物。不论硝基取代基在苯酚环上的位置如何，所有化合物仅在77 K时在溶剂玻璃中发出强荧光，除了4-硝基衍生物在室温下在溶液和固态时也较弱地发出荧光。使用这些作为三齿O–N–O'配体，制备了六个对称的2：1八面体Co（III）配合物。多核NMR与15 N标记的衍生物结合证明proved异构体的起始混合物仅转化为E配位氮原子仅来自酚类残基的配合物中的-偶氮构型。基于TD DFT计算，4-和5-硝基苯酚取代基对配体和配合物的吸收光谱的显着不同的影响归因于配合物中配体的电子结构的主要偶氮特性。