4-(3-aminopropyl)-1H-imidazol-2-ylamine dihydrochloride | 80822-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(3-aminopropyl)-1H-imidazol-2-ylamine dihydrochloride
• 英文别名: 4-(3-aminopropyl)-1H-imidazol-2-amine dihydrochloride；4-(3-aminopropyl)-2-aminoimidazole dihydrochloride；2-amino-4-(3-aminopropyl)-1H-imidazole dihydrochloride
• CAS: 80822-62-4
• 化学式: C₆H₁₂N₄*2ClH
• 分子量: 213.11
• InChiKey: PMDXVBCWXXLNMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-aminopropyl)-1H-imidazol-2-ylamine dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到5-(3-氨基丙基)-1H-咪唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Pictet–Spengler Reactions of a Tethered 2-Aminoimidazole

  摘要：

  研究了氨基丙基-2-氨基咪唑与不对映纯醛的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应。对于氨基酸衍生醛，反立体化学是有利的，非对映选择性可达 92%。通过合成硬质衍生物，并结合分子建模从核磁共振数据中确定了产物的绝对立体化学性质。结果表明，非对映选择性取决于氨基酸侧链的立体结构，而与氮保护基无关。路易斯酸可催化反应，但不影响非对映选择性。

  DOI：

  10.1071/ch13346
• 作为产物：
  描述：

  DL-ornithine hydrochloride 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium amalgam 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(3-aminopropyl)-1H-imidazol-2-ylamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Pictet–Spengler Reactions of a Tethered 2-Aminoimidazole

  摘要：

  研究了氨基丙基-2-氨基咪唑与不对映纯醛的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应。对于氨基酸衍生醛，反立体化学是有利的，非对映选择性可达 92%。通过合成硬质衍生物，并结合分子建模从核磁共振数据中确定了产物的绝对立体化学性质。结果表明，非对映选择性取决于氨基酸侧链的立体结构，而与氮保护基无关。路易斯酸可催化反应，但不影响非对映选择性。

  DOI：

  10.1071/ch13346

文献信息

• INHIBITION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20080181923A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Disclosure is provided for imidazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  提供了关于咪唑衍生物化合物的披露，这些化合物可以预防、去除和/或抑制生物膜的形成，包括这些化合物的组合物、包含这些化合物的设备，以及使用它们的方法。
• INHIBITION OF BIOFILMS IN PLANTS WITH IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20090143230A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Disclosure is provided for methods of preventing, removing or inhibiting microbial biofilm formation or microbial infection in a plant or plant part thereof, including applying thereto a treatment effective amount of an active compound as described herein, or an agriculturally acceptable salt thereof. Methods of enhancing a microbicide (e.g., including a copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator are also provided, including applying an active compound as described herein. Compositions comprising an active compound as described herein in an agriculturally acceptable carrier are also provided, and in some embodiments the compositions further include a microbicide (e.g., including copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator.

  本公开提供了一种防止、去除或抑制植物或其部分中微生物生物膜形成或微生物感染的方法，包括向其施加本文所述的活性化合物的有效量或其农业可接受的盐。还提供了增强微生物杀灭剂（例如，包括铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御激活剂的方法，包括施加本文所述的活性化合物。还提供了包含本文所述的活性化合物在农业可接受载体中的组合物，并在某些实施例中，这些组合物进一步包括微生物杀灭剂（例如，包括铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御激活剂。
• Synthesis and anticancer activities of ageladine A and structural analogs
  作者：Yuelong Ma、Sangkil Nam、Richard Jove、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.036

  日期：2010.1

  ageladine A analogs that include 2-aminoimidazo[4,5-c]azepines (seven-membered rings) and 2-amino-3H-imidazo[4,5-c]pyridine (six-membered rings) derivatives were synthesized and evaluated for their anticancer effects against several human cancer cell lines and MMP-2 inhibition in vitro. Only compounds possessing the aromatic azepine (seven-membered ring) core showed anticancer activity with IC50 values

  一系列ageladine A类似物的包括2-氨基咪唑并[4,5- Ç ]氮杂（七元环）和2-氨基-3- ħ -咪唑并[4,5- Ç ]吡啶（六元环）衍生物是合成并评估了它们对几种人类癌细胞系的抗癌作用和体外 MMP-2 抑制作用。只有具有芳香氮杂（七元环）核心的化合物显示出抗癌活性，IC 50值在低微摩尔范围内。
• Inhibition and dispersion of proteobacterial biofilms
  作者：Justin J. Richards、Robert W. Huigens III、T. Eric Ballard、Anne Basso、John Cavanagh、Christian Melander

  DOI：10.1039/b719802g

  日期：——

  A small molecule derived from a marine natural product with the ability to inhibit biofilm formation and also disperse established proteobacterial biofilms is presented.

  本研究介绍了一种从海洋天然产物中提取的小分子，它具有抑制生物膜形成和驱散已形成的蛋白细菌生物膜的能力。
• Synthesis of Marine Sponge Alkaloids Oroidin, Clathrodin, and Dispacamides. Preparation and Transformation of 2-Amino-4,5-dialkoxy-4,5-dihydroimidazolines from 2-Aminoimidazoles
  作者：Anne Olofson、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/jo9718298

  日期：1998.2.1

  The preparation and transformation of 2-amino-4,5-dialkoxy-4,5-dihydroimidazolines A from 2-aminoimidazoles (AIs) is described. The oxidation of 2-aminoimidazole 8 with NCS in methanol affords cyclic guanidine adduct 9 which, upon heating, affords vinylogous AI derivative 3 and 8-aminoimidazolinone (glycocyamidine) 13. Olefin 3 comprises the core structure found in the oroidin alkaloids. Furthermore, oxidation of 8 with B-2 and DMSO affords directly alpha,beta-unsaturated imidazolinone 14 which is the key structural unit comprising the dispacamides (2). A highly facile and practical synthesis of the C11N5 marine sponge alkaloids oroidin (la), clathrodin (1c), and dispacamides (2) is outlined.