2-nitrodibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide | 72469-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-nitrodibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide
• 英文别名: 2-Nitrodibenzothiophene 5,5-dioxide
• CAS: 72469-59-1
• 化学式: C₁₂H₇NO₄S
• 分子量: 261.258
• InChiKey: RKNBFSKANRFUQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrodibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 5,5-dioxo-5λ⁶-dibenzothiophen-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Some Aminodibenzothiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01169a070
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基双苯并噻吩 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以96%的产率得到2-nitrodibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一种有前途的PET示踪剂，用于脑中α₇烟碱乙酰胆碱受体的成像：基于二苯并噻吩的放射性配体的设计，合成和体内评估。

  摘要：

  人们普遍认为，人脑中α₇烟碱型乙酰胆碱受体（α₇nAChRs）表达的变化与神经和神经肿瘤学过程有关。在体内对这些受体的研究取决于成像剂的可用性，例如可用于正电子发射断层扫描（PET）的放射性标记的配体。我们报告了一系列有关α₇nAChR的新配体，这些配体是由二苯并噻吩二氧化物作为一种新颖的氢键受体官能团与二氮杂双环壬烷作为已建立的阳离子中心而设计的。为了评估这种新的基本结构的构效关系（SAR），我们通过引入三种不同的基于哌嗪的支架进一步系统地修饰了阳离子中心。根据体外结合亲和力和选择性，通过在不同的大鼠和人类nAChR亚型以及与结构相关的人类5-HT₃受体进行的放射性配体置换研究评估，我们选择了化合物7-（1,4-二氮杂双环[3.2.2] nonan-4-yl）-2-氟二苯并-[b，d]噻吩5,5-二氧化物（10a）用于放射性标记和体内进一步评估。优化了[18F] 10a的放射合成，并将其

  DOI：

  10.3390/molecules201018387

文献信息

• Regioselective ortho alkylation of nitro indole, carbazole, benzothiophene and benzofuran
  作者：Scott G. Lamont、Craig S. Donald、J. Lyman Feron、Sam D. Groombridge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.036

  日期：2015.12

  carbazoles, benzothiophenes and benzofurans are important motifs in the pharmaceutical industry. Herein we report a novel, regioselective method to introduce alkyl substituents into position ortho of nitro groups by the addition of a Grignard reagent followed by subsequent oxidation with DDQ.

  取代的吲哚，咔唑，苯并噻吩和苯并呋喃是制药行业的重要主题。在本文中，我们报道了一种新颖的区域选择性方法，该方法通过添加格氏试剂将烷基取代基引入硝基邻位，随后用DDQ进行氧化。
• DERIVATIVES OF DIBENZOTHIOPHENE IMAGING OF alpha-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：THE JOHNS HOPKINS UNIVERSITY

  公开号：US20160235869A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The presently disclosed subject matter provides non-invasive methods for imaging, quantifying α7 nicotinic cholinergic receptors, and diagnosing a disease or condition associated with α7-nAChRs. Methods for preparing radiolabeled derivatives of dibenzothiophene and compounds provided thereof also are provided.

  目前披露的主题提供了非侵入性的成像方法，量化α7烟碱性胆碱受体，并诊断与α7-nAChRs相关的疾病或病况。还提供了制备二苯并噻吩的放射性标记衍生物和所提供化合物的方法。
• [EN] PET RADIOTRACERS<br/>[FR] RADIOTRACEURS POUR TEP
  申请人：NORDBERG AGNETA

  公开号：WO2022255915A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The compounds of the invention are ASEM analogs with differentortho- and para-substitutions that can be labelled with3H and/or11C to be used as PET radiotracers capable of binding to α7-nAChR both in vitro andin vivoin a subject body. The PET radiotracers thereby enable visualization and quantification of α7-nAChR in various target tissues, including monitoring the distribution of α7-nAChRs in such a target tissue. The compounds exhibit of high binding affinity and specificity towards α7-nAChR and are able to pass the blood-brain barrier (BBB).

  本发明的化合物是带有不同的邻位和对位取代基的ASEM类似物，可以用3H和/或11C标记，用作PET放射追踪剂，能够在体内和体外结合到α7-nAChR。因此，PET放射追踪剂可以在各种靶组织中可视化和量化α7-nAChR，包括监测α7-nAChR在该靶组织中的分布。这些化合物表现出对α7-nAChR的高结合亲和力和特异性，并能够穿过血脑屏障（BBB）。
• Cullinane et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 1435
  作者：Cullinane et al.

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of Dibenzothiophene for Positron Emission Tomography Imaging of α7-Nicotinic Acetylcholine Receptors
  作者：Yongjun Gao、Kenneth J. Kellar、Robert P. Yasuda、Thao Tran、Yingxian Xiao、Robert F. Dannals、Andrew G. Horti

  DOI：10.1021/jm401184f

  日期：2013.10.10

  A new series of derivatives of 3-(1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonan-4-yl)dibenzo[b,d]thiophene 5,5-dioxide with high binding affinities and selectivity for alpha 7-nicotinic acetylcholine receptors (alpha 7-nAChRs) (K-i = 0.4-20 nM) has been synthesized for positron emission tomography (PET) imaging of alpha 7-nAChRs. Two radiolabeled members of the series [F-18]7a (K-i = 0.4 nM) and [F-18]7c (K-i = 1.3 nM) were synthesized. [F-18]7a and [F-18]7c readily entered the mouse brain and specifically labeled alpha 7-nAChRs. The alpha 7-nAChR selective ligand 1 (SSR180711) blocked the binding of [F-18]7a in the mouse brain in a dose-dependent manner. The mouse blocking studies with non-alpha 7-nAChR central nervous system drugs demonstrated that [F-18]7a is highly alpha 7-nAChR selective. In agreement with its binding affinity the binding potential of [F-18]7a (BPND = 5.3-8.0) in control mice is superior to previous alpha 7-nAChR PET radioligands. Thus, [F-18]7a displays excellent imaging properties in mice and has been chosen for further evaluation as a potential PET radioligand for imaging of alpha 7-nAChR in non-human primates.