| 1620571-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• CAS: 1620571-24-5
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O₅Si₂
• 分子量: 468.741
• InChiKey: LYRNVMHQPGSHJM-NXWXRZEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5′(S)-C-(benzyloxymethyl)-2′,3′-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-uridine
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Synthesis of 5′-Substituted-Uridine Derivatives

  摘要：

  A straightforward strategy for the synthesis of 5'-substituted-uridine derivatives is described. It relies on the introduction of various substituents at C-5' at the last step of the synthesis by regioselective nucleophilic opening of a unique epoxide that provides access to a small library of compounds. This epoxide results from the diastereoselective epoxidation, performed at a multigram scale, of a uridine-derived alkene. The configuration of the newly created 5' asymmetric center has been unambiguously assigned by X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.1021/jo501410m
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine 5'-aldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  超声波辅助交叉复分解直接合成芳氧基膦酰胺核苷酸前药

  摘要：

  芳氧基膦酰胺核苷酸前药（A、G、C 和 U）的直接合成策略是通过超声辐射辅助的 CM 反应以及在 61-82% 溶液中分配添加 12 mol% 的 Hoveyda-Grubbs (HG) II 催化剂来开发的。产生由芳氧基乙烯基膦酰胺和 5'-乙烯基核苷部分组成的E- / Z-异构体 (∼2:1) 的混合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00094

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and molecular modeling of urea-containing MraY inhibitors
  作者：Martin Oliver、Laurent Le Corre、Mélanie Poinsot、Alessandra Corio、Léa Madegard、Michaël Bosco、Ana Amoroso、Bernard Joris、Rodolphe Auger、Thierry Touzé、Ahmed Bouhss、Sandrine Calvet-Vitale、Christine Gravier-Pelletier

  DOI：10.1039/d1ob00710f

  日期：——

  fluoride as a ribosyl donor. The inhibition of the MraY transferase activity by the synthetized 11 urea-containing inhibitors was evaluated and 10 compounds revealed MraY inhibition with IC50 ranging from 1.9 μM to 16.7 μM. Their antibacterial activity was also evaluated on a panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria. Four compounds exhibited a good activity against Gram-positive bacterial pathogens

  描述了被 5'-亚甲基脲取代的氨基核糖基尿苷的直接合成。它们的聚合合成涉及由各种活化酰胺和 5' 位被氨甲基取代的叠氮核糖基尿苷形成尿素。这种常见的中间体是由邻苯二甲酰亚氨基尿苷衍生物与核糖基氟作为核糖基供体的非对映选择性糖基化产生的。对合成的 11 种含尿素抑制剂对 MraY 转移酶活性的抑制进行了评估，结果发现 10 种化合物显示了 MraY 抑制作用，IC 50范围为 1.9 μM 至 16.7 μM。还在一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌上评估了它们的抗菌活性。四种化合物对革兰氏阳性细菌病原体表现出良好的活性，MIC范围为8至32 μg mL -1 ，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和屎肠球菌。有趣的是，一种化合物还显示出对铜绿假单胞菌的抗菌活性，MIC 等于 64 μg mL -1 。对接实验预测了活性化合物尿素链在Aquifex aeolicus的 MraY 活性位点内不同疏水区域（HS2
• Stereocontrolled Radical Thiophosphorylation
  作者：Molhm Nassir、Michał Ociepa、Hai-Jun Zhang、Lauren N. Grant、Bryan J. Simmons、Martins S. Oderinde、Yu Kawamata、Anthony N. Cauley、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c05655

  日期：2023.7.19

  The first practical, fully stereoselective P(V)-radical hydrophosphorylation is presented herein by using simple, limonene-derived reagent systems. A set of reagents have been developed that upon radical initiation react smoothly with olefins and other radical acceptors to generate P-chiral products, which can be further diversified (with conventional 2e– chemistry) to a range of underexplored bioisosteric

  本文通过使用简单的柠檬烯衍生试剂系统，提出了第一个实用的、完全立体选择性的 P(V)-自由基加氢磷酸化。已经开发出一套试剂，在自由基引发时可与烯烃和其他自由基受体顺利反应，生成P手性产物，这些产物可以进一步多样化（使用传统的 2e化学），形成一系列尚未开发的生物电子等排结构单元。该反应范围广泛，具有优异的化学选择性，并且意想不到的立体化学结果得到了计算和实验的支持。最初的 ADME 研究表明了这个很少被探索的化学空间的有前景的特性。