bis(2-bromoethyl)dimethylsilane | 51664-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: bis(2-bromoethyl)dimethylsilane
• 英文别名: dimethylbis(2-bromoethyl)silane；bis(2-bromoethyl)-dimethylsilane
• CAS: 51664-50-7
• 化学式: C₆H₁₄Br₂Si
• 分子量: 274.071
• InChiKey: ZTRQEQWTQBKCSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-116 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-bromoethyl)dimethylsilane 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 (S)-O-methyl ((3-(4-(4,4-dimethyl-1,4-azasilinan-1-yl)-3-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Identification of Silicon Incorporated Oxazolidinone Antibiotics with Improved Brain Exposure

  摘要：

  Therapeutic options for brain infections caused by pathogens with a reduced sensitivity to drugs are limited. Recent reports on the potential use of linezolid in treating brain infections prompted us to design novel compounds around this scaffold. Herein, we describe the design and synthesis of various oxazolidinone antibiotics with the incorporation of silicon. Our findings in preclinical species suggest that silicon incorporation is highly useful in improving brain exposures. Interestingly, three compounds from this series demonstrated up to a 30-fold higher brain/plasma ratio when compared to linezolid thereby indicating their therapeutic potential in brain associated disorders.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00213
• 作为产物：
  描述：

  二乙烯基二甲基硅烷 在 氢溴酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到bis(2-bromoethyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  4,4-Dimethyl-1,4-thiasilinane and Its S-Functional Derivatives

  摘要：

  合成方法研究了4,4-二甲基-1,4-硫硅烷及其S功能衍生物，包括4,4-二甲基-1,4-硫硅烷 S-氧化物、4,4-二甲基-1,4-硫硅烷 S,S-二氧化物、4,4-二甲基-1-(苯磺酰亚胺)-1,4-硫硅烷和1,4,4-三甲基-1,4-硫硅烷-1-离子碘化物。与3,3-二甲基-3-硫硅烷不同，4,4-二甲基-4-硫硅烷的S功能衍生物在水解上具有稳定性。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0403-y

文献信息

• The extraordinary reactions of phenyldimethylsilyllithium with N,N-disubstituted amides
  作者：Marina Buswell、Ian Fleming、Usha Ghosh、Stephen Mack、Matthew Russell、Barry P. Clark

  DOI：10.1039/b412768d

  日期：——

  the text. Notably, each member of the homologous series of amides Ph(CH2)nCONMe2 gives rise to a substantially different product: when n= 0, the reaction is normal, and the yield of the alph]-silylamine 20e is high; when n=1, proton transfer in the intermediate anion 64 and displacement of the phenyl group leads to the silaindane 66; when n=2, fragmentation of the intermediate anion 80, and capture

  苯基二甲基甲硅烷基锂以各种方式与N，N-二甲基酰胺反应，具体取决于化学计量，温度以及最巧妙地取决于酰胺的结构，结构中似乎很小的变化导致其性质的深刻变化。产品。当将等摩尔量的甲硅烷基锂试剂和N，N-二甲基酰胺6在-78℃下在THF中混合，并将混合物在-78℃下淬灭时，产物是相应的酰基硅烷。如果在淬灭之前将同一混合物加热至-20摄氏度，则该产品为顺式二烯胺11。二烯胺容易从顺式异构化为反式，易氧化为二烯二胺，更难水解为α-氨基酮13。如果使用两当量的甲硅烷基锂试剂，则产物为α-甲硅烷基胺20。烯二胺的形成机理似乎是通过四面体中间体17的布鲁克重排，随后是硅烷氧化物的损失，从而得到卡宾或卡宾类物质。“卡宾”与布鲁克重排亲核试剂结合，得到中间体28，该中间体失去另一个硅烷氧化物离子，得到烯二胺。相同的卡宾可被第二当量的甲硅烷基锂试剂攻击，得到α-甲硅烷基胺20。其他亲核试剂，如烷基锂，苯基锂和三丁
• SILA ANALOGS OF OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20140296133A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention discloses silaanalogs of oxazolidinone compounds, to pharmaceutical compositions and to the synthesis of the oxazolidinone derivatives of formula I. The invention further relates to methods of treating a subject suffering with gram positive pathogens including those resistant to methicillin and vancomycin using the compound(s) or modulation of coagulation properties of blood-clotting cascade or compositions of the oxazolidinone derivatives of the invention.

  该发明揭示了氧唑啉酮化合物的硅代体，以及制备公式I的氧唑啉酮衍生物的制药组合物和合成方法。该发明还涉及使用该化合物或调节凝血级联血凝性质或该发明的氧唑啉酮衍生物组合物治疗患有革兰氏阳性病原体的受试者的方法，包括对甲氧西林和万古霉素耐药的病原体。
• [EN] SILA ANALOGS OF OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AND SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] SILA-ANALOGUES DE DÉRIVÉS D'OXAZOLIDINONE ET SYNTHÈSE DE CEUX-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013054275A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The invention discloses silaanalogs of oxazolidinone compounds, to pharmaceutical compositions and to the synthesis of the oxazolidinone derivatives of formula I. The invention further relates to methods of treating a subject suffering with gram positive pathogens including those resistant to methicillin and vancomycin using the compound(s) or modulation of coagulation properties of blood-clotting cascade or compositions of the oxazolidinone derivatives of the invention.

  该发明揭示了氧唑啉酮化合物的硅基类似物，以及药物组合物和合成公式I的氧唑啉酮衍生物。该发明还涉及使用该化合物或调节凝血级联反应的血液凝块性质或该发明的氧唑啉酮衍生物组合物来治疗患有革兰氏阳性病原体的受试者，包括对甲氧西林和万古霉素具有耐药性的病原体。
• 4,4-Dimethyl-1,4-thiasilinane and Its S-Functional Derivatives
  作者：E. N. Suslova、A. I. Albanov、B. A. Shainyan

  DOI：10.1007/s11176-005-0403-y

  日期：2005.8

  Synthetic approaches to 4,4-dimethyl-1,4-thiasilinane and its S-functional derivatives, 4,4-dimethyl-1,4-thiasilinane S-oxide, 4,4-dimethyl-1,4-thiasilinane S,S-dioxide, 4,4-dimethyl- 1-(phenylsulfonylimino)-1,4-thiasilinane, and 1,4,4-trimethyl-1,4-thiasilinan-1-ylium iodide, were studied. The S-functional derivatives of 4,4-dimethyl-4-thiasilinane, unlike 3,3-dimethyl-3-thiasilinane, are hydrolytically stable.

  合成方法研究了4,4-二甲基-1,4-硫硅烷及其S功能衍生物，包括4,4-二甲基-1,4-硫硅烷 S-氧化物、4,4-二甲基-1,4-硫硅烷 S,S-二氧化物、4,4-二甲基-1-(苯磺酰亚胺)-1,4-硫硅烷和1,4,4-三甲基-1,4-硫硅烷-1-离子碘化物。与3,3-二甲基-3-硫硅烷不同，4,4-二甲基-4-硫硅烷的S功能衍生物在水解上具有稳定性。
• [EN] SILICON DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SILICIUM SOUS LA FORME D'INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009020589A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention relates to a novel class of Silicon derivatives. The Silicon compounds can be used to treat cancer. The Silicon compounds can also inhibit histone deacetylase and are suitable for use in selectively inducing terminal differentiation, and arresting cell growth and/or apoptosis of neoplastic cells, thereby inhibiting proliferation of such cells. Thus, the compounds of the present invention are useful in treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. The compounds of the invention may also be useful in the prevention and treatment of TRX-mediated diseases, such as autoimmune, allergic and inflammatory diseases, and in the prevention and/or treatment of diseases of the central nervous system (CNS), such as neurodegenerative diseases. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the Silicon derivatives and safe dosing regimens of these pharmaceutical compositions, which are easy to follow, and which result in a therapeutically effective amount of the Silicon derivatives in vivo.

  本发明涉及一类新型的硅衍生物。这些硅化合物可用于治疗癌症。这些硅化合物还可以抑制组蛋白去乙酰化酶，并适用于选择性诱导终末分化，阻止肿瘤细胞的生长和/或凋亡，从而抑制这些细胞的增殖。因此，本发明的化合物在治疗具有肿瘤特征的患者方面是有用的。该发明的化合物还可能在预防和治疗TRX介导的疾病方面有用，如自身免疫、过敏和炎症性疾病，以及预防和/或治疗中枢神经系统（CNS）疾病，如神经退行性疾病。本发明还提供了包含这些硅衍生物的药物组合物以及这些药物组合物的安全用量方案，易于遵循，并在体内产生治疗有效量的硅衍生物。