methyl 5-(benzyloxy)-2-(4-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-5,8-difluorochroman-3-yl)pentanoate | 944951-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 5-(benzyloxy)-2-(4-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-5,8-difluorochroman-3-yl)pentanoate
• CAS: 944951-65-9
• 化学式: C₂₈H₂₇ClF₂O₆S
• 分子量: 565.035
• InChiKey: ZSDIHRYYHDWEMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(benzyloxy)-2-(4-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-5,8-difluorochroman-3-yl)pentanoate 在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl-2-(4-(4-chlorophenylsulfonyl)-5,8-difluorochroman-3-yl)-5-hydroxypentanoate 、 methyl-2-(4-(4-chlorophenylsulfonyl)-5,8-difluorochroman-3-yl)-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  SAR of tricyclic sulfones as γ-secretase inhibitors

  摘要：

  该实验室报告了新型三环砜作为γ-分泌酶抑制剂治疗阿尔茨海默氏症的情况。与该实验室之前报告的磺酰胺类似物相比，该系列化合物具有相当或更好的体外活性和体内功效。基于之前报告的三环砜骨架，对C环进行了额外的结构活性关系研究。包括环己烷、吡喃和哌啶在内的各种C环结构均被接受。此外，C环的7位和8位被确定为引入取代基以调节该系列化合物药代动力学特性的最佳位置。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4388-6
• 作为产物：
  描述：

  4-((4-氯苯基)磺酰基)-5,8-二氟-2H-色烯 、 甲基5-(苄氧基)戊酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 methyl 5-(benzyloxy)-2-(4-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-5,8-difluorochroman-3-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  SAR of tricyclic sulfones as γ-secretase inhibitors

  摘要：

  该实验室报告了新型三环砜作为γ-分泌酶抑制剂治疗阿尔茨海默氏症的情况。与该实验室之前报告的磺酰胺类似物相比，该系列化合物具有相当或更好的体外活性和体内功效。基于之前报告的三环砜骨架，对C环进行了额外的结构活性关系研究。包括环己烷、吡喃和哌啶在内的各种C环结构均被接受。此外，C环的7位和8位被确定为引入取代基以调节该系列化合物药代动力学特性的最佳位置。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4388-6