N-{4-[3-(hydroxy)-4-[(hydroxy)methyl]cyclopentylamino]-5-formylamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl}acetamide | 1032944-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-{4-[3-(hydroxy)-4-[(hydroxy)methyl]cyclopentylamino]-5-formylamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl}acetamide
• CAS: 1032944-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₅
• 分子量: 325.324
• InChiKey: BKGPMSSXKCUMRR-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  156.44
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[3-(hydroxy)-4-[(hydroxy)methyl]cyclopentylamino]-5-formylamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl}acetamide 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以74%的产率得到N-{4-[3-(hydroxy)-4-[(4,4'-dimetoxytrityloxy)methyl]cyclopentylamino]-5-formylamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  剖析氧化性DNA损伤FaPydG的α和β端基异构体之间的差异。

  摘要：

  氧化性DNA损伤FaPydG迅速发生异构化，形成α和β异构体的混合物。为了研究两种形式的诱变潜力，我们制备了两种构型异构体的稳定的生物等位基因类似物，并将其掺入寡核苷酸中。这些随后被用于热力学熔点研究和引物延伸实验。尽管与早期数据一致，β化合物更喜欢使用胞苷作为配对伴侣，但α化合物不能与任何天然碱基形成稳定的碱基对。在使用高保真聚合酶Bst Pol I进行引物延伸研究中，该聚合酶能够读取病灶。β化合物没有显示出很强的诱变潜力。相比之下，α化合物会严重破坏DNA双链体的稳定性，并会阻断所有测试的DNA聚合酶，

  DOI：

  10.1002/chem.200701373
• 作为产物：
  描述：

  N-{4-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]cyclopentylamino]-5-formylamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl}acetamide 在 吡啶 、 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到N-{4-[3-(hydroxy)-4-[(hydroxy)methyl]cyclopentylamino]-5-formylamino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  剖析氧化性DNA损伤FaPydG的α和β端基异构体之间的差异。

  摘要：

  氧化性DNA损伤FaPydG迅速发生异构化，形成α和β异构体的混合物。为了研究两种形式的诱变潜力，我们制备了两种构型异构体的稳定的生物等位基因类似物，并将其掺入寡核苷酸中。这些随后被用于热力学熔点研究和引物延伸实验。尽管与早期数据一致，β化合物更喜欢使用胞苷作为配对伴侣，但α化合物不能与任何天然碱基形成稳定的碱基对。在使用高保真聚合酶Bst Pol I进行引物延伸研究中，该聚合酶能够读取病灶。β化合物没有显示出很强的诱变潜力。相比之下，α化合物会严重破坏DNA双链体的稳定性，并会阻断所有测试的DNA聚合酶，

  DOI：

  10.1002/chem.200701373