{(S)-2-((R)-1-Benzyloxymethyl-4-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-oxo-1-[2,4,5-trimethoxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3-methyl-benzyl]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester | 273720-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: {(S)-2-((R)-1-Benzyloxymethyl-4-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-oxo-1-[2,4,5-trimethoxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3-methyl-benzyl]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 273720-77-7
• 化学式: C₄₉H₆₄N₂O₁₃
• 分子量: 889.053
• InChiKey: YOORTEYIPWPTAA-CYQHNISFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.69
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  153.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-2-((R)-1-Benzyloxymethyl-4-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-oxo-1-[2,4,5-trimethoxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3-methyl-benzyl]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 甲酸 、 buffer solution 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (1R,2S,10R,13S)-5,7,8,16,18,19-hexamethoxy-6,17,21-trimethyl-10-(phenylmethoxymethyl)-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),5,7,15(20),16,18-hexaene-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  解决深层立体化学难题的方法：研究四氢异喹啉生物碱。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503982
• 作为产物：
  描述：

  、 (1R)-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-1-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到{(S)-2-((R)-1-Benzyloxymethyl-4-hydroxy-5,7,8-trimethoxy-6-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-oxo-1-[2,4,5-trimethoxy-6-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-3-methyl-benzyl]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  解决深层立体化学难题的方法：研究四氢异喹啉生物碱。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503982

文献信息

• A novel face specific Mannich closure providing access to the saframycin-ecteinascidin series of piperazine based alkaloids
  作者：Bishan Zhou、Jinsong Guo、Samuel J Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00106-4

  日期：2000.3

  The Mannich-like closure of 10-->6 directly provides the backbone stereochemistry required for the titled alkaloids, in contrast to the stereochemical outcome in a related earlier case (3-->4). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.