(2R,4R,6R)-4-(carboethoxymethyl)-2-methyl-6-phenyl-1,3-dioxane | 430425-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4R,6R)-4-(carboethoxymethyl)-2-methyl-6-phenyl-1,3-dioxane
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,4R,6R)-6-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 430425-32-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: ZLYQONSNNYQOMQ-UXIGCNINSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,6R)-4-(carboethoxymethyl)-2-methyl-6-phenyl-1,3-dioxane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到(6-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tarchonanthuslactone的对映选择性合成。

  摘要：

  从山梨酸乙酯通过八个步骤实现了对映体异黄酮内酯的对映选择性合成。路线的不对称性是通过Sharpless不对称二羟基化反应引入的，从而可以进入任一对映体。该合成利用钯催化的还原和非对映选择性碱催化的乙缩醛形成作为关键步骤。土生黄酮内酯的吡喃环通过Still-烯烃化/内酯化序列建立。DCC介导的二氢咖啡酸的附着以19％的总收率完成了土生黄烷内酯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0163400
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-3-(5-Methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4R,6R)-4-(carboethoxymethyl)-2-methyl-6-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Tarchonanthuslactone的对映选择性合成。

  摘要：

  从山梨酸乙酯通过八个步骤实现了对映体异黄酮内酯的对映选择性合成。路线的不对称性是通过Sharpless不对称二羟基化反应引入的，从而可以进入任一对映体。该合成利用钯催化的还原和非对映选择性碱催化的乙缩醛形成作为关键步骤。土生黄酮内酯的吡喃环通过Still-烯烃化/内酯化序列建立。DCC介导的二氢咖啡酸的附着以19％的总收率完成了土生黄烷内酯的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0163400

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of Tarchonanthuslactone
  作者：Sarah D. Garaas、Thomas J. Hunter、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/jo0163400

  日期：2002.4.1

  enantioselective synthesis of tarchonanthuslactone has been achieved in eight steps from ethyl sorbate. The asymmetry of the route was introduced via a Sharpless asymmetric dihydroxylation allowing access to either enantiomer. The synthesis utilizes a palladium-catalyzed reduction and a diastereoselective base-catalyzed acetal formation as the key steps. The pyran ring of tarchonanthuslactone was established

  从山梨酸乙酯通过八个步骤实现了对映体异黄酮内酯的对映选择性合成。路线的不对称性是通过Sharpless不对称二羟基化反应引入的，从而可以进入任一对映体。该合成利用钯催化的还原和非对映选择性碱催化的乙缩醛形成作为关键步骤。土生黄酮内酯的吡喃环通过Still-烯烃化/内酯化序列建立。DCC介导的二氢咖啡酸的附着以19％的总收率完成了土生黄烷内酯的合成。