1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pentan-1-one | 91140-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pentan-1-one
• 英文别名: Butyl-tetrahydropyran-4-yl-keton；1-tetrahydropyran-4-yl-pentan-1-one；1-Tetrahydropyran-4-yl-pentan-1-on；1-(Oxan-4-yl)pentan-1-one
• CAS: 91140-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: AINXKSZZZLOVFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pentan-1-one 、 2,4-二硝基苯肼 生成 1-tetrahydropyran-4-yl-pentan-1-one-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Hydantoins Containing a Tetrahydropyranyl Substituent¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01259a057
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基四氢吡喃 、 溴丁基-镁 在 乙醚 作用下， 生成 1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydantoins Containing a Tetrahydropyranyl Substituent¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01259a057

文献信息

• Nickel-Catalyzed Carbonylative Negishi Cross-Coupling of Unactivated Secondary Alkyl Electrophiles with 1 atm CO Gas
  作者：Yetong Zhang、Qihang Cao、Yang Xi、Xianqing Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/jacs.4c02023

  日期：2024.3.27

  carbonylative cross-coupling of unactivated secondary alkyl electrophiles with the organozinc reagent at atmospheric CO gas, thus allowing the expedient construction of unsymmetric dialkyl ketones with broad functional group tolerance. The leverage of a newly developed NN2-pincer type ligand enables the chemoselective three-component carbonylation by overcoming the competing Negishi coupling, the undesired

  我们描述了未活化的仲烷基亲电子试剂与有机锌试剂在大气CO气体下的镍催化羰基交叉偶联，从而可以方便地构建具有广泛官能团耐受性的不对称二烷基酮。利用新开发的NN 2 -钳型配体，通过克服竞争性 Negishi 偶联、不需要的 β-氢化物消除和烷基碘侧路的脱卤，实现化学选择性三组分羰基化。烷基碘化物和烷基甲苯磺酸盐在涉及单电子转移的机制中是相容的。