(1'S,2R)-tert-butyl 2-[1-hydroxy-1-(2-naphthyl)methyl]benzothiazolidine-3-carboxylate | 798567-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1'S,2R)-tert-butyl 2-[1-hydroxy-1-(2-naphthyl)methyl]benzothiazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(S)-hydroxy(naphthalen-2-yl)methyl]-2H-1,3-benzothiazole-3-carboxylate
• CAS: 798567-69-8
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃S
• 分子量: 393.507
• InChiKey: LKBICGKTIULAQJ-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,2R)-tert-butyl 2-[1-hydroxy-1-(2-naphthyl)methyl]benzothiazolidine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(+)-1-(2-萘基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  作为新的手性甲酰基阴离子当量的α-锂化的噻唑烷的对映选择性反应

  摘要：

  在（-）-天冬氨酸的存在下，锂化的N - Boc-噻唑烷和N -Boc-苯并噻唑烷与二苯甲酮的反应分别提供了具有高达97％ee和93％ee的产物。与各种芳族和脂族醛的反应也提供了具有高对映选择性和中等非对映选择性的产物。每种非对映异构体都可以转化为旋光性二醇。因此，锂化的N -Boc-噻唑烷和N -Boc-苯并噻唑烷用作手性甲酰基阴离子等同物。确认反应通过动态热力学拆分途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.010
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (1'S,2R)-tert-butyl 2-[1-hydroxy-1-(2-naphthyl)methyl]benzothiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为新的手性甲酰基阴离子当量的α-锂化的噻唑烷的对映选择性反应

  摘要：

  在（-）-天冬氨酸的存在下，锂化的N - Boc-噻唑烷和N -Boc-苯并噻唑烷与二苯甲酮的反应分别提供了具有高达97％ee和93％ee的产物。与各种芳族和脂族醛的反应也提供了具有高对映选择性和中等非对映选择性的产物。每种非对映异构体都可以转化为旋光性二醇。因此，锂化的N -Boc-噻唑烷和N -Boc-苯并噻唑烷用作手性甲酰基阴离子等同物。确认反应通过动态热力学拆分途径进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.08.010

文献信息

• Enantioselective reaction of α-lithiated thiazolidines as new chiral formyl anion equivalents
  作者：Libo Wang、Shuichi Nakamura、Yuji Ito、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.010

  日期：2004.10

  The reaction of lithiated N-Boc-thiazolidine and N-Boc-benzothiazolidine with benzophenone in the presence of (−)-sparteine afforded the products with up to 97% ee and 93% ee, respectively. The reaction with various aromatic and aliphatic aldehydes also afforded the products with high enantioselectivity and moderate diastereoselectivity. Each diastereomer could be converted to optically active diols

  在（-）-天冬氨酸的存在下，锂化的N - Boc-噻唑烷和N -Boc-苯并噻唑烷与二苯甲酮的反应分别提供了具有高达97％ee和93％ee的产物。与各种芳族和脂族醛的反应也提供了具有高对映选择性和中等非对映选择性的产物。每种非对映异构体都可以转化为旋光性二醇。因此，锂化的N -Boc-噻唑烷和N -Boc-苯并噻唑烷用作手性甲酰基阴离子等同物。确认反应通过动态热力学拆分途径进行。