2,4,6-三<(羟甲基)(2,2,2-三氟乙基)氨基>-1,3,5-三嗪 | 144535-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,4,6-三<(羟甲基)(2,2,2-三氟乙基)氨基>-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4,6-tris<(hydroxymethyl)(2,2,2-trifluoroethyl)amino>-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4,6-tris [(hydroxymethyl) (2,2,2-trifluoroethyl) amino]1,3,5-triazine；[[4,6-Bis[hydroxymethyl(2,2,2-trifluoroethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-(2,2,2-trifluoroethyl)amino]methanol
• CAS: 144535-12-6
• 化学式: C₁₂H₁₅F₉N₆O₃
• 分子量: 462.275
• InChiKey: FEBXWZBUKABMBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tris<(2,2,2-trifluoroethyl)amino>-1,3,5-triazine 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 2,4,6-三<(羟甲基)(2,2,2-三氟乙基)氨基>-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  具有吸电子基团代替甲基的苯三甲酚（2,4,6-三[[（羟甲基）甲基氨基] -1,3,5-三嗪）潜在的肿瘤抑制类似物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  在探索确定2,4,6-三（-[（羟甲基）甲基氨基] -1,3,5-三嗪（trimelamol，1）的抗肿瘤活性的结构特征时，我们合成了其中甲基为通过各自的三（烷基氨基）三嗪3、12和14被吸电子取代基2,2,2-三氟乙基（5），炔丙基（13）和氰甲基（15）取代还制备了三嗪[4、7和10]。所有新的三（羟甲基）衍生物对多种实验性啮齿动物和人卵巢肿瘤细胞系均显示出细胞毒性，类似于图1所示，氰基甲基类似物（15）具有最有利的特性。单（羟甲基）衍生物（4和7）为约。三分之一有毒。新的三（羟甲基）类似物比1对水水解更稳定。半衰期（pH 7.5）的值分别为1,120分钟，5,690分钟，13,450分钟和15、275分钟，但在pH 2.0时，最稳定的时间是15（t1 / 2 350分钟）。该氰基甲基类似物也是最水溶性的，与1相当，而5和13则较差。

  DOI：

  10.1021/jm00078a008

文献信息

• New compounds for use in the treatment of cancer
  申请人：JARMAN, Michael

  公开号：EP0505220A1

  公开（公告）日：1992-09-23

  Compounds of the formula: wherein R³ is hydrogen, alkyl or hydroxymethyl, and R¹ and R² are hydrogen, alkyl or an electron withdrawing organic group containing at least two carbon atoms, at least one of R¹ and R² being an electron withdrawing group, and with the proviso that: when R³ is hydroxymethyl, R¹ and R² are electron withdrawing organic groups; are useful in the treatment of cancers, particularly cis-platin resistant ovarian cancer. The new compounds are obtainable by reacting formaldehyde with an intermediate of formula: wherein R3a and R3b are hydrogen, alkyl or hydroxymethyl, but not both hydroxymethyl, and R¹ and R² are hydrogen, alkyl or an electron withdrawing organic group containing at least two carbon atoms, and at least one of R¹ and R² is an electron-withdrawing organic group and where necessary, converting any N-hydroxy-methoxymethyl substituents to N-hydroxymethyl by treatment with an aqueous medium.

  该公式化合物如下：其中R³为氢、烷基或羟甲基，R¹和R²为氢、烷基或含有至少两个碳原子的电子吸引有机基团，R¹和R²中至少有一个为电子吸引基团，且条件是：当R³为羟甲基时，R¹和R²为电子吸引有机基团；这些化合物在治疗癌症中特别是顺铂耐药性卵巢癌方面具有用途。这些新化合物可通过将甲醛与以下中间体反应而获得：其中R3a和R3b为氢、烷基或羟甲基，但不同时为羟甲基，R¹和R²为氢、烷基或含有至少两个碳原子的电子吸引有机基团，R¹和R²中至少有一个为电子吸引有机基团，必要时，通过用水性介质处理将任何N-羟甲氧甲基取代基转化为N-羟甲基。
• Jarman Michael, Coley Helen M., Judson Ian R., Thornton Timothy J., Wilma+, J. Med. Chem, 35 (1993) N 26, S 4195-4200
  作者：Jarman Michael, Coley Helen M., Judson Ian R., Thornton Timothy J., Wilma+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and cytotoxicity of potential tumor-inhibitory analogs of trimelamol (2,4,6-tris[(hydroxymethyl)methylamino]-1,3,5-triazine) having electron-withdrawing groups in place of methyl
  作者：Michael Jarman、Helen M. Coley、Ian R. Judson、Timothy J. Thornton、Derry E. V. Wilman、George Abel、Christine J. Rutty

  DOI：10.1021/jm00078a008

  日期：1993.12

  In exploring the structural features which determine the antitumor activity of 2,4,6-tris-[(hydroxymethyl)methylamino]-1,3,5-triazine (trimelamol, 1), we have synthesized analogues in which the methyl groups have been replaced by the electron-withdrawing substituents 2,2,2-trifluoroethyl (5), propargyl (13), and cyanomethyl (15) via the respective tris(alkylamino)triazines 3, 12, and 14. Three mon

  在探索确定2,4,6-三（-[（羟甲基）甲基氨基] -1,3,5-三嗪（trimelamol，1）的抗肿瘤活性的结构特征时，我们合成了其中甲基为通过各自的三（烷基氨基）三嗪3、12和14被吸电子取代基2,2,2-三氟乙基（5），炔丙基（13）和氰甲基（15）取代还制备了三嗪[4、7和10]。所有新的三（羟甲基）衍生物对多种实验性啮齿动物和人卵巢肿瘤细胞系均显示出细胞毒性，类似于图1所示，氰基甲基类似物（15）具有最有利的特性。单（羟甲基）衍生物（4和7）为约。三分之一有毒。新的三（羟甲基）类似物比1对水水解更稳定。半衰期（pH 7.5）的值分别为1,120分钟，5,690分钟，13,450分钟和15、275分钟，但在pH 2.0时，最稳定的时间是15（t1 / 2 350分钟）。该氰基甲基类似物也是最水溶性的，与1相当，而5和13则较差。