(2S,3S)-N-benzyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-3-carboxamide | 1393596-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3S)-N-benzyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-3-carboxamide
• CAS: 1393596-15-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₆
• 分子量: 426.469
• InChiKey: KCEIXINMMSOJMW-MSYCTHLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄异腈 、 (S)-4-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidine-2,3-dione 在 苯膦酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 以78%的产率得到(2S,3S)-N-benzyl-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-氧氮杂环丁烷-2-甲醛和氮杂环丁烷-2,3-二酮的有机催化三组分Ugi和Passerini反应。在γ-内酰胺和γ-内酯的合成中的应用

  摘要：

  研究了4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的有机催化U-3CR。另外，首次描述了4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛和氮杂环丁烷-2，3-二酮的有机催化的P-3CR。已以良好的收率和合理的非对映选择性获得了U-3CR和P-3CR加合物。苯次膦酸一直是研究使用多种β-内酰胺，异氰酸酯和胺的有机催化多组分反应范围的选择催化剂。事实证明，衍生自β-内酰胺的高度官能化的U-3CR和P-3CR加合物是在酸性或碱性条件下通过N1-C2β-内酰胺开环/环化制备对映体纯的γ-内酰胺和γ-内酯的有用底物。

  DOI：

  10.1021/jo4015358

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Synthesis of β-Lactam-Triazole Hybrids <i>via</i> Passerini/CuAAC Sequence
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Ricardo Callejo、M. Pilar Ruiz、M. Rosario Torres

  DOI：10.1021/jo301113g

  日期：2012.8.17

  Passerini (P-3CR) and Passerini-Smiles reactions were investigated in azetidine-2,3-diones, affording the corresponding 3,3-disubstituted-beta-lactams with complete diastereoselectivity in high yields. The study has been carried out using different isocyanides, carboxylic acids, and phenols showing the scope of both reactions. In addition, the regioselective synthesis of highly functionalized beta-lactam-triazole hybrids has been developed via a Passerini/CuAAC sequence. Interestingly, the use of dialkynes/diazides or trialkynes/triazides as linkers in the CuAAC step has allowed the synthesis of C-2 and C-3 symmetric beta-lactam-triazole hybrids, respectively.
• Organocatalyzed Three-Component Ugi and Passerini Reactions of 4-Oxoazetidine-2-carbaldehydes and Azetidine-2,3-diones. Application to the Synthesis of γ-Lactams and γ-Lactones
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo、Ricardo Callejo、M. Pilar Ruiz

  DOI：10.1021/jo4015358

  日期：2013.10.18

  P-3CR adducts have been obtained in good yields and reasonable diastereoselectivities. Phenyl phosphinic acid has been the catalyst of choice to study the scope of both organocatalyzed multicomponent reactions using a variety of β-lactams, isocyanides, and amines. Highly functionalized U-3CR and P-3CR adducts derived from β-lactams have proved to be useful substrates for the preparation of enantiopure γ-lactams

  研究了4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛的有机催化U-3CR。另外，首次描述了4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛和氮杂环丁烷-2，3-二酮的有机催化的P-3CR。已以良好的收率和合理的非对映选择性获得了U-3CR和P-3CR加合物。苯次膦酸一直是研究使用多种β-内酰胺，异氰酸酯和胺的有机催化多组分反应范围的选择催化剂。事实证明，衍生自β-内酰胺的高度官能化的U-3CR和P-3CR加合物是在酸性或碱性条件下通过N1-C2β-内酰胺开环/环化制备对映体纯的γ-内酰胺和γ-内酯的有用底物。