3-(1-(1-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin | 1316228-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-(1-(1-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin
• 英文别名: 3-[1-(1-phenylethyl)triazol-4-yl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1316228-65-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅
• 分子量: 289.34
• InChiKey: AGATVTXAQJIDPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘-7-氮杂吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 叠氮化铯 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 3-(1-(1-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin
  参考文献：
  名称：

  三唑基的快速制备取代的NH杂环激酶抑制剂通过一锅Sonogashira偶联-TMS-去保护- CuAAC序列†往最‡

  摘要：

  一锅三组分Sonogashira偶联-TMS-去保护-铜铝酸钙 （“点击”）序列是快速合成三聚氰胺的关键反应 三唑基 替代的 ñ -Boc 受保护的NH杂环，例如 吲哚， 吲唑，4-，5-，6-和7-氮杂吲哚， 4,7-二氮杂吲哚，7-脱氮嘌呤， 吡咯， 吡唑， 和 咪唑。随后，容易除去保护基，得到相应的保护基。三唑基这些极其重要的NH杂环的衍生物。所有化合物均已在各种激酶测定法中进行了测试。已显示几种化合物8f，8h，8k和8l抑制激酶PDK1，是具有高度肿瘤相关性的目标，因此它们很有希望 带领开发更具活性的衍生物的结构。化合物8f与配合物的X射线结构分析。PDK1 已经揭示了该分子在激酶中的详细结合模式。

  DOI：

  10.1039/c1ob05586k

文献信息

• Rapid preparation of triazolyl substituted NH-heterocyclic kinase inhibitors via one-pot Sonogashira coupling–TMS-deprotection–CuAAC sequence
  作者：Eugen Merkul、Fabian Klukas、Dieter Dorsch、Ulrich Grädler、Hartmut E. Greiner、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c1ob05586k

  日期：——

  three-component Sonogashira coupling–TMS-deprotection–CuAAC (“click”) sequence is the key reaction for the rapid synthesis of triazolyl substituted N-Boc protected NH-heterocycles, such as indole, indazole, 4-, 5-, 6-, and 7-azaindoles, 4,7-diazaindole, 7-deazapurines, pyrrole, pyrazole, and imidazole. Subsequently, the protective group was readily removed to give the corresponding triazolyl derivatives of these

  一锅三组分Sonogashira偶联-TMS-去保护-铜铝酸钙 （“点击”）序列是快速合成三聚氰胺的关键反应 三唑基 替代的 ñ -Boc 受保护的NH杂环，例如 吲哚， 吲唑，4-，5-，6-和7-氮杂吲哚， 4,7-二氮杂吲哚，7-脱氮嘌呤， 吡咯， 吡唑， 和 咪唑。随后，容易除去保护基，得到相应的保护基。三唑基这些极其重要的NH杂环的衍生物。所有化合物均已在各种激酶测定法中进行了测试。已显示几种化合物8f，8h，8k和8l抑制激酶PDK1，是具有高度肿瘤相关性的目标，因此它们很有希望 带领开发更具活性的衍生物的结构。化合物8f与配合物的X射线结构分析。PDK1 已经揭示了该分子在激酶中的详细结合模式。