6-(4-Methoxyphenoxy)tetracene-5,11-dione | 70867-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6-(4-Methoxyphenoxy)tetracene-5,11-dione
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenoxy)tetracene-5,11-dione
• CAS: 70867-15-1
• 化学式: C₂₅H₁₆O₄
• 分子量: 380.4
• InChiKey: ZUSSVRDBSOOWQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Methoxyphenoxy)tetracene-5,11-dione 、 二乙胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到6-hydroxy-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  比色法检测脂族伯胺和基于光致变色苯氧基醌衍生物的分子逻辑门

  摘要：

  开发了一种基于光致变色苯氧基醌的脂族伯胺传感器。当用365 nm紫外线照射乙腈中的6-（4'-甲氧基苯氧基）-5,12-萘并苯醌时，发生了高效的反式-对-硝基光异构化。发现光化学生成的“全”醌中间体通过脂肪族伯胺进行亲核取代反应，从而在吸收光谱中提供大的红移，从而可以比色检测脂肪族伯胺。芳香胺，仲胺和叔胺都不能促进苯氧醌的红移光谱位移。通过使用1确认伯胺已除去苯氧基1 H NMR分析和制备规模反应。此外，比色检测脂族伯胺被证明是可行的含苯氧基醌的PDMS膜。由于仅在紫外线和脂肪族伯胺存在下才会发生大的红移，因此传感器系统具有分子AND逻辑门的功能。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.04.003
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenoxy)-5,12-tetracene-5,12-dione 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(4-Methoxyphenoxy)tetracene-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  比色法检测脂族伯胺和基于光致变色苯氧基醌衍生物的分子逻辑门

  摘要：

  开发了一种基于光致变色苯氧基醌的脂族伯胺传感器。当用365 nm紫外线照射乙腈中的6-（4'-甲氧基苯氧基）-5,12-萘并苯醌时，发生了高效的反式-对-硝基光异构化。发现光化学生成的“全”醌中间体通过脂肪族伯胺进行亲核取代反应，从而在吸收光谱中提供大的红移，从而可以比色检测脂肪族伯胺。芳香胺，仲胺和叔胺都不能促进苯氧醌的红移光谱位移。通过使用1确认伯胺已除去苯氧基1 H NMR分析和制备规模反应。此外，比色检测脂族伯胺被证明是可行的含苯氧基醌的PDMS膜。由于仅在紫外线和脂肪族伯胺存在下才会发生大的红移，因此传感器系统具有分子AND逻辑门的功能。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2012.04.003

文献信息

• Colorimetric detection of aliphatic primary amines and a molecular logic gate based on a photochromic phenoxyquinone derivative
  作者：In Sung Park、Eunjoo Heo、Yoon-Seung Nam、Chan Woo Lee、Jong-Man Kim

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.04.003

  日期：2012.6

  A photochromic phenoxyquinone-based, sensor for aliphatic primary amine was developed. An efficient trans-to-ana photoisomerization was occurred when 6-(4′-methoxyphenoxy)-5,12-naphthacenequinone in acetonitrile was irradiated with 365 nm UV light. The photochemically generated “ana” quinone intermediate was found to undergo nucleophilic substitution reactions by aliphatic primary amines to afford

  开发了一种基于光致变色苯氧基醌的脂族伯胺传感器。当用365 nm紫外线照射乙腈中的6-（4'-甲氧基苯氧基）-5,12-萘并苯醌时，发生了高效的反式-对-硝基光异构化。发现光化学生成的“全”醌中间体通过脂肪族伯胺进行亲核取代反应，从而在吸收光谱中提供大的红移，从而可以比色检测脂肪族伯胺。芳香胺，仲胺和叔胺都不能促进苯氧醌的红移光谱位移。通过使用1确认伯胺已除去苯氧基1 H NMR分析和制备规模反应。此外，比色检测脂族伯胺被证明是可行的含苯氧基醌的PDMS膜。由于仅在紫外线和脂肪族伯胺存在下才会发生大的红移，因此传感器系统具有分子AND逻辑门的功能。