tert-butyl(((1R,3S,Z)-3-fluoro-5-(2-((1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-((R,E)-6-methylhepta-3,5-dien-2-yl)octahydro-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-4-methylenecyclohexyl)oxy)dimethylsilane | 1384130-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl(((1R,3S,Z)-3-fluoro-5-(2-((1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-((R,E)-6-methylhepta-3,5-dien-2-yl)octahydro-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-4-methylenecyclohexyl)oxy)dimethylsilane
• CAS: 1384130-50-0
• 化学式: C₃₃H₅₃FOSi
• 分子量: 512.867
• InChiKey: CAKLPOJALGMEKQ-YAXDQFCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.29
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(((1R,3S,Z)-3-fluoro-5-(2-((1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-((R,E)-6-methylhepta-3,5-dien-2-yl)octahydro-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-4-methylenecyclohexyl)oxy)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1(S)-fluoro-3(R)-hydroxy-9,10-secocholesta-5(Z),7(E),10(19),22(E),24-penta-ene
  参考文献：
  名称：

  [EN] VITAMIN D ANALOGUES, COMPOSITIONS COMPRISING SAID ANALOGUES AND THEIR USE
  [FR] ANALOGUES DE LA VITAMINE D, COMPOSITIONS COMPRENANT LESDITS ANALOGUES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  根据公式I：其中公式中的R1和R2，可以相同也可以不同，代表卤素，(C1-C6)烃基，可选地在一个或多个氟原子上用一个或两个羟基取代，或者，与它们都连接的碳原子一起，R1和R2形成一个(C3-C6)碳环，或者R1和R2中的一个与R3一起形成直接键，从而构成三键，或者R1和R2都代表氢；当R3不与R1和R2中的一个形成直接键时，代表氢或(C1-C3)烃基；X代表(E)-乙烯，(Z)-乙烯，乙炔基，或者一个键；Y和Z独立地代表氢或甲基；C#16和C#17之间的键用虚线表示，以说明该键可以是单键，此时环取代基的投影为β，或者是双键；A代表羟基，氟或氢；B代表CH2或H2；3位的构型与天然维生素D3 (正常)中的构型相对应，或者3位的构型与天然维生素D3 (epi)中的构型相反；但是当X代表(E)-乙烯或(Z)-乙烯时，R1和R2中的一个与R3一起不能形成直接键，从而构成三键；进一步的条件是，当X代表一个键时，R1和R2不是氢；进一步的条件是，公式I的化合物不是3(S)-羟基-9,10-去甲胆骨化甾-5(Z),7(E),10(19),22(E),24-五烯；还提供了它们的前药和立体异构体形式，以及它们在治疗中的用途，以及它们在药物制造中的用途。

  公开号：

  WO2004037781A1
• 作为产物：
  描述：

  8-oxo-desAB-cholesta-22(E),24-diene 、 <3S-(1Z,3α,5β)>-<2-<3-Fluoro-5-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-2-methylenecyclohexylidene>ethyl>diphenylphosphine Oxide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl(((1R,3S,Z)-3-fluoro-5-(2-((1R,3aS,7aR,E)-7a-methyl-1-((R,E)-6-methylhepta-3,5-dien-2-yl)octahydro-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-4-methylenecyclohexyl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] VITAMIN D ANALOGUES, COMPOSITIONS COMPRISING SAID ANALOGUES AND THEIR USE
  [FR] ANALOGUES DE LA VITAMINE D, COMPOSITIONS COMPRENANT LESDITS ANALOGUES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  根据公式I：其中公式中的R1和R2，可以相同也可以不同，代表卤素，(C1-C6)烃基，可选地在一个或多个氟原子上用一个或两个羟基取代，或者，与它们都连接的碳原子一起，R1和R2形成一个(C3-C6)碳环，或者R1和R2中的一个与R3一起形成直接键，从而构成三键，或者R1和R2都代表氢；当R3不与R1和R2中的一个形成直接键时，代表氢或(C1-C3)烃基；X代表(E)-乙烯，(Z)-乙烯，乙炔基，或者一个键；Y和Z独立地代表氢或甲基；C#16和C#17之间的键用虚线表示，以说明该键可以是单键，此时环取代基的投影为β，或者是双键；A代表羟基，氟或氢；B代表CH2或H2；3位的构型与天然维生素D3 (正常)中的构型相对应，或者3位的构型与天然维生素D3 (epi)中的构型相反；但是当X代表(E)-乙烯或(Z)-乙烯时，R1和R2中的一个与R3一起不能形成直接键，从而构成三键；进一步的条件是，当X代表一个键时，R1和R2不是氢；进一步的条件是，公式I的化合物不是3(S)-羟基-9,10-去甲胆骨化甾-5(Z),7(E),10(19),22(E),24-五烯；还提供了它们的前药和立体异构体形式，以及它们在治疗中的用途，以及它们在药物制造中的用途。

  公开号：

  WO2004037781A1