(2RS,3RS)-3-amino-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester | 58365-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2RS,3RS)-3-amino-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 58365-24-5；58365-25-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: ADLMYMKGMZHCKD-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  89.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-3-amino-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 rhodium (II) acetate dimer dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.14h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-重氮羰基哌啶核的不寻常的化学选择性RhII催化转化

  摘要：

  用各种Rh II催化剂测试了以分子复杂性增加为特征的各种α-重氮羰基哌啶骨架的反应性。起始试剂的结构与合成结果有关。从简单的哌啶骨架开始，发生了意外的二聚反应，得到了六氢四嗪环系统。选自氮叶立德衍生的产物或中间体的芳族取代（1,3,4,5-四氢-2,5- methanobenzo [ C ^ ]吖庚因和1,2,3,3A四氢环戊并[ DE ]异喹啉-4（5H）从四氢异喹啉衍生物获得一个环。反应的化学选择性可以通过选择起始试剂Rh II来控制催化剂和反应条件。最终，发现该zepino杂​​环可与该催化剂配位以产生新的Rh II配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405197
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(benzylamino)-2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2RS,3RS)-3-amino-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-重氮羰基哌啶核的不寻常的化学选择性RhII催化转化

  摘要：

  用各种Rh II催化剂测试了以分子复杂性增加为特征的各种α-重氮羰基哌啶骨架的反应性。起始试剂的结构与合成结果有关。从简单的哌啶骨架开始，发生了意外的二聚反应，得到了六氢四嗪环系统。选自氮叶立德衍生的产物或中间体的芳族取代（1,3,4,5-四氢-2,5- methanobenzo [ C ^ ]吖庚因和1,2,3,3A四氢环戊并[ DE ]异喹啉-4（5H）从四氢异喹啉衍生物获得一个环。反应的化学选择性可以通过选择起始试剂Rh II来控制催化剂和反应条件。最终，发现该zepino杂​​环可与该催化剂配位以产生新的Rh II配合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201405197

文献信息

• Haimova,M.A. et al., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 2601 - 2610
  作者：Haimova,M.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclen mit Isochinolin‐Gerüst aus β‐Aminosäuren, 1 Synthese, Konfiguration und Konformation von (±)‐6.7‐Dialkoxy‐2‐methyl‐3‐aryl‐4‐methoxycarbonyl‐(und hydroxymethyl)‐1.2.3.4‐tetrahydro‐isochinolinen
  作者：Marietta Haimova、Mariana Palamareva、Bogdan Kurtev、Snežana Novkova、Stefan Spassov

  DOI：10.1002/cber.19701030506

  日期：1970.5

  AbstractMethylester der (±)‐3‐Amino‐2.3‐diaryl‐propionsäuren (1) liefern beim Erhitzen mit Formalin und Ameisensäure 6.7‐Dialkoxy‐2‐methyl‐3‐aryl‐4‐methoxycarbonyl‐1.2.3.4‐tetrahydro‐isochinoline (2). Die Umsetzung verläuft stereospezifisch und mit hohen Ausbeuten nur, wenn man von den erythro‐Aminoestern ausgeht. Die trans‐4‐Methoxycarbonyl‐tetrahydroiso‐chinoline lassen sich mit Lithiumalanat zu Hydroxymethyl‐tetrahydroisochinolinen (3) reduzieren. — Nach den NMR‐Spektren liegen die trans‐2‐Methyl‐3‐aryl‐4‐methoxycarbonyl‐tetrahydroisochinoline in Benzol oder Deuterochloroform vornehmlich in der Halbsessel‐Konformation mit äquatorial‐pseudoäquatorialen Substituenten an C‐3 und C‐4 vor. In den cis ‐Isomeren ist die Methoxycarbonylgruppe pseudoaxial. Bei den trans‐4‐Hydroxymethyl‐tetrahydroisochinolinen sind die gleichen Substituenten infolge der inneren OH…N‐Brücke axial‐pseudoaxial gelagert.