(S)-5-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-4-oxohexanal | 1219970-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-5-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-4-oxohexanal
• 英文别名: (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxohexanal
• CAS: 1219970-66-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: OYTLMRZKBPCJDW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (S)-5-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-4-oxohexanal 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酸盐的铑催化的碳环化环加成级联反应

  摘要：

  对于铑催化的分子内环加成反应中的重氮酮类衍生的羰基羰基化物，乙烯基磺酸盐已被证明是极好的偶极亲和性。多官能底物（例如8和（+）- 15）可分别分别从羟基酯（例如1和环戊-1,3-二酮10）获得，并且在温和的反应条件下以高收率形成高产率的多环磺内酯。非常好的非对映选择性。发现钌催化的不对称转移氢化可有效地使内消旋-环戊-1,3-二酮12脱对称。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900695
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (S)-5-((tert-butyl)dimethylsilyloxy)-4-oxohexanal
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃交叉复分解的部分保护的 L-乙酰氨基葡萄糖和完全保护的 L-蜡菊糖衍生物的从头合成。

  摘要：

  乳酸酯衍生的烯丙醇和丙烯醛的交叉复分解是从头合成 4-苯甲酸酯保护的 L-乙酰氨基葡萄糖和 C5 和 C1 保护的蜡菊糖衍生物的切入点。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.102