4-formyl-5-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid | 1380740-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-formyl-5-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1380740-47-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: RKHMJNLLYLVXSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-5-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid 、 (R)-1-(2-amino-3-methylbutanoyl)azetidine-3-carbonitrile 2,2,2-trifluoroacetate 在 三乙胺 、 sodium cyanoborohydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 以32%的产率得到(R)-1-(3-methyl-2-(6-methyl-3-oxopyrrolo[4,3,2-de][2,6]naphthyridin-4(1H,3H,5H)-yl)butanoyl)azetidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED-4,5-DIHYDROPYRROLO[4,3,2-de][2,6]NAPHTHYRIDIN-3(1H)-ONES
  [FR] PRÉPARATION DE 4,5-DIHYDROPYRROLO[4,3,2-DE][2,6]NAPHTYRIDIN-3(1H)-ONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本文揭示了用于制备式（1）的取代4,5-二氢吡咯[4,3,2-de][2,6]萘啶-3(1H)-酮的材料和方法。式（1）的化合物抑制一种或多种丝裂原激酶（JAK）家族的胞质蛋白酪氨酸激酶，并可用于治疗与免疫系统、炎症和异常细胞生长相关的疾病、疾患和情况。

  公开号：

  WO2012078802A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-5-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid hydrochloride 在 硫酸 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-formyl-5-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED-4,5-DIHYDROPYRROLO[4,3,2-de][2,6]NAPHTHYRIDIN-3(1H)-ONES
  [FR] PRÉPARATION DE 4,5-DIHYDROPYRROLO[4,3,2-DE][2,6]NAPHTYRIDIN-3(1H)-ONES SUBSTITUÉES

  摘要：

  本文揭示了用于制备式（1）的取代4,5-二氢吡咯[4,3,2-de][2,6]萘啶-3(1H)-酮的材料和方法。式（1）的化合物抑制一种或多种丝裂原激酶（JAK）家族的胞质蛋白酪氨酸激酶，并可用于治疗与免疫系统、炎症和异常细胞生长相关的疾病、疾患和情况。

  公开号：

  WO2012078802A1