methyl (4aR,5R,10aR)-8-benzyl-5-methoxycarbonyloxy-9-oxo-3,4,4a,5,6,10-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-i]isoquinoline-2-carboxylate | 157035-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: methyl (4aR,5R,10aR)-8-benzyl-5-methoxycarbonyloxy-9-oxo-3,4,4a,5,6,10-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-i]isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 157035-29-5
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆
• 分子量: 414.458
• InChiKey: YJQQONBMMDVPOF-JKSBSHDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4aR,5R,10aR)-8-benzyl-5-methoxycarbonyloxy-9-oxo-3,4,4a,5,6,10-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-i]isoquinoline-2-carboxylate 在 palladium diacetate 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium monoperoxyperphthalic acid 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氯化硼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective approach to the synthesis of manzamine A

  摘要：

  A new approach for asymmetric construction of the pyrrolo[2,3-i]-isoquinoline core of manzamine A is described. The synthesis starts with D-(-)-quinic acid and features an intramolecular Mannich reaction as the central step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73333-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (4aR,5R,10aR)-8-benzyl-5-methoxycarbonyloxy-9-oxo-3,4,4a,5,6,10-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-i]isoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective approach to the synthesis of manzamine A

  摘要：

  A new approach for asymmetric construction of the pyrrolo[2,3-i]-isoquinoline core of manzamine A is described. The synthesis starts with D-(-)-quinic acid and features an intramolecular Mannich reaction as the central step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73333-8

文献信息

• An enantioselective approach to the synthesis of manzamine A
  作者：Theodore M. Kamenecka、Larry E. Overman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73333-8

  日期：1994.6

  A new approach for asymmetric construction of the pyrrolo[2,3-i]-isoquinoline core of manzamine A is described. The synthesis starts with D-(-)-quinic acid and features an intramolecular Mannich reaction as the central step.