(1R,2S)-2-cyclopropyl-4-methylene-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopentane-1,2'-naphthalen]-1'-one | 1349194-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R,2S)-2-cyclopropyl-4-methylene-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopentane-1,2'-naphthalen]-1'-one
• 英文别名: (2R,2'S)-2'-cyclopropyl-4'-methylidenespiro[3,4-dihydronaphthalene-2,1'-cyclopentane]-1-one
• CAS: 1349194-89-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: WSJZHYXSRGJKGQ-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 cyclopropylidene tetralone 在 (2R,5R,11aR)-1-(dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-2,5-diphenylpyrrolidine 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R)-2-cyclopropyl-4-methylene-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopentane-1,2'-naphthalen]-1'-one 、 (1R,2S)-2-cyclopropyl-4-methylene-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclopentane-1,2'-naphthalen]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  不对称三亚甲基甲烷环加成反应的发展：在高取代碳环的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。

  DOI：

  10.1021/ja207550t