2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethanol | 52516-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 3-chloro-4-methoxy-phenethyl alcohol；3-Chlor-4-methoxy-1-(2-hydroxy-aethyl)-benzol；3-Chlor-4-methoxy-phenaethylalkohol；1-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-aethanol-(2)
• CAS: 52516-53-7
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: CSRRNHNJHVERKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-166 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethanol 在 三甲胺盐酸盐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-1-[2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  发现SMP-304，一种具有5-羟色胺转运蛋白抑制活性和5-HT1A弱的部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出类似抗抑郁药的作用。

  摘要：

  我们报告发现具有5-羟色胺转运蛋白（SERT）抑制活性和5-HT1A受体弱部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出抗抑郁样作用。优化了化合物1的3-甲氧基苯基和苯乙基，它们具有弱的SERT结合活性，但具有有效的5-HT1A结合活性，从而导致化合物35具有有效且平衡的双重SERT和5-HT1A结合活性，而且有效的CYP2D6抑制活性。用较大的烷氧基（例如乙氧基，异丙氧基或甲氧基-乙氧基）代替化合物35左侧部分中的甲氧基可改善CYP2D6的抑制作用，从而使SMP-304成为候选化合物。具有5-羟色胺摄取抑制活性和5-HT1A弱局部激动活性的SMP-304，可作为5-HT1A拮抗剂起作用，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.034
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)oxirane 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以81%的产率得到2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  发现SMP-304，一种具有5-羟色胺转运蛋白抑制活性和5-HT1A弱的部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出类似抗抑郁药的作用。

  摘要：

  我们报告发现具有5-羟色胺转运蛋白（SERT）抑制活性和5-HT1A受体弱部分激动活性的新型苄基哌啶衍生物，显示出抗抑郁样作用。优化了化合物1的3-甲氧基苯基和苯乙基，它们具有弱的SERT结合活性，但具有有效的5-HT1A结合活性，从而导致化合物35具有有效且平衡的双重SERT和5-HT1A结合活性，而且有效的CYP2D6抑制活性。用较大的烷氧基（例如乙氧基，异丙氧基或甲氧基-乙氧基）代替化合物35左侧部分中的甲氧基可改善CYP2D6的抑制作用，从而使SMP-304成为候选化合物。具有5-羟色胺摄取抑制活性和5-HT1A弱局部激动活性的SMP-304，可作为5-HT1A拮抗剂起作用，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.034

文献信息

• 2,3-benzodiazepine derivatives and their use as AMPA-receptor inhibitors
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US06200970B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  A compound of formula I in which X means hydrogen or halogen, Y means —NR3— or —N═, R1 and R2 are the same or different and mean hydrogen, C1-C6 alkyl, nitro, halogen, the group —NR8R9, —O—C1-4 alkyl, —CF3, OH or C1-6 alkanoyloxy, R3 means hydrogen, the group —CO—R10, C1-6 alkyl or C3-7 cycloalkyl, R4 means optionally substituted C1-C6 alkyl, R5 means hydrogen or R4 and R5 together mean oxygen, R6 means C1-4 alkyl, R8 and R9 are the same or different and mean hydrogen, C1-C6 alkyl or —CO—C1-6 alkyl, R10 means hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, optionally substituted C6-10 aryl, the group —NR11R12, —O—C1-6 alkyl, C3-7 cycloalkyl, C2-6 alkenyl or —O—C3-7 cycloalkyl, R11 and R12 are the same or different and mean hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl or optionally substituted C6-10 aryl and —C...C... means a double bond or single bonds or an isomer or physiologically compatible salt thereof with the proviso that the compound is not 1-(3-chlorophenyl)-4-methyl-8-methoxy, 5H-2,3-benzodiazepine.

  化合物的化学式为I，其中X代表氢或卤素，Y代表—NR3—或—N═，R1和R2相同或不同，分别代表氢、C1-C6烷基、硝基、卤素、—NR8R9基团、—O—C1-4烷基、—CF3、OH或C1-6烷酰氧基，R3代表氢、—CO—R10、C1-6烷基或C3-7环烷基，R4代表可选取代的C1-C6烷基，R5代表氢或R4和R5一起代表氧，R6代表C1-4烷基，R8和R9相同或不同，分别代表氢、C1-C6烷基或—CO—C1-6烷基，R10代表氢、可选取代的C1-C6烷基、可选取代的C6-10芳基、—NR11R12基团、—O—C1-6烷基、C3-7环烷基、C2-6烯基或—O—C3-7环烷基，R11和R12相同或不同，分别代表氢、可选取代的C1-C6烷基或可选取代的C6-10芳基，—C...C...表示双键或单键，或其生理兼容盐，但该化合物不包括1-(3-氯苯基)-4-甲基-8-甲氧基-5H-2,3-苯二氮平。
• [DE] 2,3-BENZODIAZEPINDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS AMPA-REZEPTOREN-HEMMER<br/>[EN] 2,3-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AMPA-RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 2,3-BENZODIAZEPINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE RECEPTEURS D'AMPA
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997028135A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (DE) Verbindungen der Formel (I), worin X Wasserstoff oder Halogen, Y -NR3- oder -N=, R1, R2 und R3 Wasserstoff oder verschiedene Substituenten, R4 gegebenenfalls substituiertes C1-C6-Alkyl, R5 Wasserstoff oder R4 und R5 gemeinsam Sauerstoff, R6 C1-4-Alkyl und (a) eine Doppelbindung oder Einfachbindungen bedeuten, sind aufgrund ihrer nichtkompetitiven Hemmung der AMPA-Rezeptoren als Arzneimittel zur Behandlung von Krankheiten des zentralen Nervensystems verwendbar.(EN) The invention concerns compounds of formula (I), in which: X designates hydrogen or halogen; Y designates -NR3- or -N=; R1, R2 and R3 designate hydrogen or different substituents; R4 designates optionally substituted C1-C6 alkyl; R5 designates hydrogen; or R4 and R5 together designate oxygen; R6 designates C1-C4 alkyl; and (a) designates a double bond or single bonds. Owing to their non-competitive inhibiting of the AMPA receptors, these compounds can be used as medicaments for treating diseases of the central nervous system.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), dans laquelle X désigne hydrogène ou halogène, Y désigne -NR3- ou -N=, R1, R2 et R3 désignent hydrogène ou différents substituants, R4 désigne alkyle C1-C6 éventuellement substitué, R5 désigne hydrogène, ou R4 et R5 désignent conjointement oxygène, R6 désigne alkyle C1-C4 et (a) désigne une liaison double ou des liaisons simples. L'action inhibitrice non compétitive que ces dérivés exercent sur les récepteurs d'AMPA leur permet d'être utilisés comme médicaments pour traiter des affections du système nerveux central.

  (中文) 化合物的式样 (I)，其中 X 为 氢或卤素，Y 为-NR3-或-N=，R1、R2 和 R3 为 氢或不同支链体，R4 为 可能被取代的 C1-C6-烷基、R5 为氢或-R4 和 R5 一起为 氧，R6 为 C1-C4-烷基，(a) 为双键或单键。由于它们非竞争性地抑制 AMPA 受体 ➔ 该化合物作为治疗中枢神经系统有关的疾病作为药剂是可以使用的。
• Pressor Amines Containing Nuclear Chlorine and Fluorine^1,2
  作者：L. S. Fosdick、O. Fancher、K. F. Urbach

  DOI：10.1021/ja01209a038

  日期：1946.5
• 2,3-BENZODIAZEPINDERIVATE UND DEREN VERWENDUNG ALS AMPA-REZEPTOREN-HEMMER
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0888313A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US6200970B1
  申请人：——

  公开号：US6200970B1

  公开（公告）日：2001-03-13