[(2S)-1-[(1S)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]pyrrolidin-2-yl]methanol | 182305-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: [(2S)-1-[(1S)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 182305-79-9
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: WNNKPHBXKLBRHQ-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-1-[(1S)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]pyrrolidin-2-yl]methanol 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到猪毛菜定
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的亲核烷基化在手性[6,3一个，4] oxadiazaindano并[5,4-一个]异喹啉。1-烷基取代的四氢异喹啉的不对称合成

  摘要：

  路易斯酸介导的手性[6,3a，4]恶二氮杂-茚满[5,4-α]异喹啉衍生物与各种有机金属试剂的亲核烷基化导致1-烷基取代的四氢异喹啉的高度对映选择性合成。该方法学应用于（-）-沙丁胺碱和（+）- O-甲基阿马帕藤的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01337-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-氨基-2-吡咯甲醇 在 氯化二乙基铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(2S)-1-[(1S)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]pyrrolidin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的亲核烷基化在手性[6,3一个，4] oxadiazaindano并[5,4-一个]异喹啉。1-烷基取代的四氢异喹啉的不对称合成

  摘要：

  路易斯酸介导的手性[6,3a，4]恶二氮杂-茚满[5,4-α]异喹啉衍生物与各种有机金属试剂的亲核烷基化导致1-烷基取代的四氢异喹啉的高度对映选择性合成。该方法学应用于（-）-沙丁胺碱和（+）- O-甲基阿马帕藤的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01337-8

文献信息

• Lewis acid-mediated nucleophilic alkylations on chiral [6,3a,4]oxadiazaindano[5,4-a]isoquinolines. Asymmetric synthesis of 1-alkyl substituted tetrahydroisoquinolines
  作者：Naoki Yamazaki、Hideaki Suzuki、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01337-8

  日期：1996.8

  Lewis acid-mediated nucleophilic alkylation of the chiral [6,3a,4]oxadiaza-indano[5,4-α]isoquinoline derivatives with various organometallic reagents leads to highly enantioselective synthesis of 1-alkyl substituted tetrahydroisoquinolines. This methodology was applied to the asymmetric synthesis of (−)-salsolidine and (+)-O-methylarmepavine.

  路易斯酸介导的手性[6,3a，4]恶二氮杂-茚满[5,4-α]异喹啉衍生物与各种有机金属试剂的亲核烷基化导致1-烷基取代的四氢异喹啉的高度对映选择性合成。该方法学应用于（-）-沙丁胺碱和（+）- O-甲基阿马帕藤的不对称合成。