Pregna-4,16-dien-3-one, 9-hydroxy-20-imino- | 145802-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Pregna-4,16-dien-3-one, 9-hydroxy-20-imino-
• 英文别名: 9-hydroxy-20-iminopregna-4,16-dien-3-one
• CAS: 145802-95-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂
• 分子量: 327.467
• InChiKey: UEEBRSLDCOKFKP-JRSUCEMESA-N

物化性质

• 沸点：
  504.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pregna-4,16-dien-3-one, 9-hydroxy-20-imino- 在 盐酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 9α-Hydroxy-4,16-pregnadiene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  20-氧代甾族化合物的合成

  摘要：

  通过17- [异氰基（磺酰基）亚甲基] Androstanes 1-3的C-20烷基化反应，描述了18个16-脱氢-20-异氰基20-磺酰基孕烯的合成（5和8-14）。通过酸水解将C-20上的双异氰酸酯基和磺酰基基团（化合物5、8–14）除去，以提供新的进入20-氧代类固醇的能力（6、15–19）。C-20烷基化还包括卤甲基化和烷氧基甲基化，以分别形成21-卤-和21-烷氧基-16-脱氢-20-氧杂戊烷。作为酸水解的一种有吸引力的替代方法，首先用Pb（OAc）4氧化异氰基水解成异氰酸酯基之前（双异氰酸酯基和磺酰基基团）水解成相同的20-氧代甾族化合物 后一种转化是在室温下在非酸性条件下在氧化铝在二氯甲烷中的浆液中进行的。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111102
• 作为产物：
  描述：

  (E)-17-(isocyanotosylmethylene)-3-methoxyandrosta-3,5-dien-9α-ol 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 aluminum oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Pregna-4,16-dien-3-one, 9-hydroxy-20-imino-
  参考文献：
  名称：

  20-氧代甾族化合物的合成

  摘要：

  通过17- [异氰基（磺酰基）亚甲基] Androstanes 1-3的C-20烷基化反应，描述了18个16-脱氢-20-异氰基20-磺酰基孕烯的合成（5和8-14）。通过酸水解将C-20上的双异氰酸酯基和磺酰基基团（化合物5、8–14）除去，以提供新的进入20-氧代类固醇的能力（6、15–19）。C-20烷基化还包括卤甲基化和烷氧基甲基化，以分别形成21-卤-和21-烷氧基-16-脱氢-20-氧杂戊烷。作为酸水解的一种有吸引力的替代方法，首先用Pb（OAc）4氧化异氰基水解成异氰酸酯基之前（双异氰酸酯基和磺酰基基团）水解成相同的20-氧代甾族化合物 后一种转化是在室温下在非酸性条件下在氧化铝在二氯甲烷中的浆液中进行的。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111102