2-(6-methoxy-1-naphthyl)ethyl chloride | 58150-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxy-1-naphthyl)ethyl chloride
• 英文别名: [5-(2-chloro-ethyl)-[2]naphthyl]-methyl ether；6-Methoxy-1-(2-chlor-aethyl)-naphthalin；2-(6-Methoxy-naphthyl-(1))-aethylchlorid；[5-(2-Chlor-aethyl)-[2]naphthyl]-methyl-aether
• CAS: 58150-06-4
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO
• 分子量: 220.699
• InChiKey: RVFQTFWSHAQHRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<1-(6-methoxynaphthyl)>ethanol 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 2-(6-methoxy-1-naphthyl)ethyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Cohen et al., Journal of the Chemical Society, 1934, p. 653,656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis in the diazasteroid group. XIV. Synthesis of the 13,15-diazasteroid system.
  作者：KATSUHIDE MATOBA、TOSHIO IMAI、YOSHIE NISHINO、HIROKI TAKAHATA、YOSHIRO HIRAI、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.28.1810

  日期：——

  A 13, 15-diazasteroid system was synthesized from 2-(6-methoxynaphthyl) ethyl tosylate (steroidal segment of the A, B rings) and ethylene urea (steroidal segment of the D ring) in 24.3% overall yield. The tosylate formed a 1 : 1 adduct with ethylene urea in 44% yield, using 2 molar equivalents of ethylene urea in the presence of sodium hydride in benzene. The adduct was cyclized to 13, 15-diazasteroid hydrochloride in 69.7% yield by prolonged heating in the presence of phosphorus pentoxide in phosphorus oxychloride. The hydrochloride was neutralized to provide the 13, 15-diazasteroid in 79.1% yield by treatment with potassium hydroxide solution. The biological activity of the hydrochloride of the 13, 15-diazasteroid is now being examined.

  从2-（6-甲氧基萘基）乙基甲苯磺酸酯（A、B环的甾体部分）和乙烯脲（D环的甾体部分）合成了一个13,15-二氮杂甾体系统，总产率为24.3%。在苯中加入氢化钠的情况下使用两当量的乙烯脲，甲苯磺酸酯与乙烯脲以1:1的比例形成加成物，产率为44%。在磷酰氯中加入五氧化二磷的条件下，通过延长加热，加成物环化为13,15-二氮杂甾体盐酸盐，产率为69.7%。通过用氢氧化钾处理，盐酸盐中性的13,15-二氮杂甾体产率为79.1%。现在正在研究13,15-二氮杂甾体盐酸盐的生物活性。