4-methyl-N-phenyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline | 1399679-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-methyl-N-phenyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline
• CAS: 1399679-49-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NSi
• 分子量: 269.462
• InChiKey: DAYJHJCAUXBYHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 4-methyl-N-phenyl-N-((trimethylsilyl)methyl)aniline 在 BF₄^(1-)*C₄₀H₄₀IrN₄⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3-[(N-(4-methylphenyl)anilino)methyl]cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由α-甲硅烷基胺产生的α-氨基烷基自由基的可见光介导加成到α，β-不饱和羰基化合物上。

  摘要：

  开发了使用光氧化还原催化剂将由α-甲硅烷基胺生成的α-氨基烷基自由基可见光介导的添加至α，β-不饱和羰基化合物的方法。我们还成功地分离了作为光化学反应主要产物的甲硅烷基烯醇醚。

  DOI：

  10.1039/c2cc32745g

文献信息

• Visible Light Photocatalytic Radical–Radical Cross-Coupling Reactions of Amines and Carbonyls: A Route to 1,2-Amino Alcohols
  作者：Wei Ding、Liang-Qiu Lu、Jing Liu、Dan Liu、Hai-Tao Song、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01217

  日期：2016.8.19

  An intermolecular radical–radical cross-coupling reaction of secondary and tertiary amines with aryl ketones and aldehydes has been developed using visible light photoredox catalysis. This reaction provides an efficient and straightforward approach to some useful 1,2-amino alcohols in moderate to good yields under mild conditions.

  使用可见光光氧化还原催化技术开发了仲胺和叔胺与芳基酮和醛的分子间自由基-自由基交叉偶联反应。该反应在温和的条件下以中等至良好的收率提供了一些有用的1,2-氨基醇的有效简便方法。
• Formation of Chiral All-Carbon Quaternary Stereocenters by Photoinduced Cobalt-Catalyzed Enantioselective Radical Coupling
  作者：Yue Jia、Kai Zhang、Liang-Qiu Lu、Ying Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acscatal.4c04249

  日期：2024.9.20

  enantioselective strategies provide an efficient way to access chiral all-carbon quaternary stereocenters. Compared with the well-developed metal-catalyzed asymmetric conjugate addition of organometallic reagents to enones, the construction of chiral all-carbon quaternary stereocenters through a radical process still remains challenging, especially for the acyclic enones due to their enhanced conformational mobility

  光诱导的对映选择性策略提供了一种获得手性全碳四元立构中心的有效方法。与成熟的金属催化有机金属试剂与烯酮的不对称共轭加成相比，通过自由基过程构建手性全碳四元立构中心仍然具有挑战性，特别是对于无环烯酮，因为其构象迁移率增强。在此，我们公开了α，β-不饱和2-酰基咪唑和α-甲硅烷基胺的光诱导钴催化不对称自由基偶联，得到具有无环季碳立构中心的β，β-二取代的γ-氨基酸衍生物。该简便的方案显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。相应的手性产物通常具有良好的收率（高达 96%）和高对映选择性（高达 99:1 er）。
• Synthesis of Hydrazide-Containing Chroman-2-ones and Dihydroquinolin-2-ones via Photocatalytic Radical Cascade Reaction of Aroylhydrozones
  作者：Yu Zhao、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03174

  日期：2016.12.16

  A general and efficient visible light photocatalytic a-amino carbon radical -based cascade reaction of aroylhydra-zones has been described. This protocol tolerates a wide array of alpha-silylamines and aroylhydrazones to afford the corresponding diversely functionalized hydrazide-containing chroman-2-ones and dihydroquinolin-2-ones in generally good yields with excellent diastereoselectivities.