2-fluoro-2,3-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)oxirane | 1260143-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-fluoro-2,3-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)oxirane
• 英文别名: 2-Fluoro-2,3-dimethyl-3-naphthalen-2-yloxirane
• CAS: 1260143-63-2
• 化学式: C₁₄H₁₃FO
• 分子量: 216.255
• InChiKey: HQNOPMNCRIBNRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2,3-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)oxirane 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-氟代亚砜肟基衍生的单氟化环氧化物的高效合成和开环反应

  摘要：

  通过α-氟代亚磺酰亚胺与酮的O-环化反应成功制备了单氟化环氧化物。发现获得的氟代环氧化合物在四氟化钛或吡啶鎓聚（氟化氢）的存在下容易经历有趣的开环过程（涉及CF键断裂和另一CF键形成），以提供α-氟代酮。后面的过程构成了正式的1,2-氟催化转化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000499
• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-S-1-fluoroethyl-S-phenylsulfoximine 、 2-萘乙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到2-fluoro-2,3-dimethyl-3-(naphthalen-2-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  α-氟代亚砜肟基衍生的单氟化环氧化物的高效合成和开环反应

  摘要：

  通过α-氟代亚磺酰亚胺与酮的O-环化反应成功制备了单氟化环氧化物。发现获得的氟代环氧化合物在四氟化钛或吡啶鎓聚（氟化氢）的存在下容易经历有趣的开环过程（涉及CF键断裂和另一CF键形成），以提供α-氟代酮。后面的过程构成了正式的1,2-氟催化转化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000499

文献信息

• Brønsted acid-catalyzed 1,2-fluorine migration with fluoroepoxides
  作者：Tao Luo、Rui Zhang、Xiao Shen、Wei Zhang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/c5dt02088c

  日期：——

  An efficient 1,2-fluorine migration reaction was realized under Brønsted acid catalysis in the absence of an external fluorinating source. The high fluorine atom economy and very mild conditions make this reaction a promising protocol for the construction of the C–F bond.

  在Brønsted酸催化下，在没有外部氟化源的情况下实现了高效的1,2-氟迁移反应。高氟原子经济性和非常温和的条件使得这种反应成为构建C-F键的一个有前景的方案。
• Efficient Synthesis and Ring-Opening Reactions of Monofluorinated Epoxides Derived from α-Fluorosulfoximines
  作者：Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/adsc.201000499

  日期：2010.11.2

  Monofluorinated epoxides were successfully prepared through the O-cyclization reaction between α-fluorosulfoximines and ketones. The obtained fluoroepoxides were found to readily undergo an interesting ring-opening process (involving both a CF bond cleavage and another CF bond formation) in the presence of titanium tetrafluoride or pyridinium poly(hydrogen fluoride) to afford α-fluorinated ketones

  通过α-氟代亚磺酰亚胺与酮的O-环化反应成功制备了单氟化环氧化物。发现获得的氟代环氧化合物在四氟化钛或吡啶鎓聚（氟化氢）的存在下容易经历有趣的开环过程（涉及CF键断裂和另一CF键形成），以提供α-氟代酮。后面的过程构成了正式的1,2-氟催化转化反应。