1-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-isochromene | 1588795-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-isochromene
• CAS: 1588795-40-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: PGFPIPDTGJIRNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  430.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-isochromene 、 1-苯基乙烯基硼酸 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-1a-phenyl-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-1,3-epoxycyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  含环丙烷的三环骨架的温和分子间合成：异苯并吡喃的异常反应性

  摘要：

  嵌入多环桥接结构中的环丙烷是一种多功能的结构基序，但这种复杂的框架通常会带来大量的合成挑战。在此，我们引入了一种新方法，通过容易获得的异苯并吡喃和乙烯基硼酸之间的异常温和的分子间收敛过程，方便地访问这种弹簧加载的应变系统。与典型的传统方法不同，我们的协议不涉及高活性卡宾中间体或强条件，以克服不利的动力学和热力学问题。相反，关键的环丙烷环是在区域选择性 [4+2] 环加成的加合物中位置良好的亲核试剂和亲电试剂之间形成的。因此，这一不寻常的过程也代表了多功能异苯并吡喃的新反应性。选择具有适当酸度的布朗斯台德酸催化剂对于这种多键形成过程的高效率和选择性至关重要。过滤后的产物是其他有用的合成构件的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.202108258
• 作为产物：
  描述：

  2-（2-（4-甲氧基苯基）乙炔基）苯甲醛 在 C₃₂H₃₆AgN₄O₄S₂⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-methoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  Mild Regiospecific Synthesis of 1-Alkoxy-isochromenes Catalyzed by Well-Defined [Silver(I)(Pyridine-Containing Ligand)] Complexes

  摘要：

  The synthesis of 3-substituted-1-alkoxyisochromenes starting from 2-alkynylbenzaldehydes and different alcohols is reported. The reaction is catalyzed by a silver(1) complex with an original macrocyclic pyridine-containing ligand. The approach is characterized by absolute regioselectivity, mild reaction conditions, good to excellent reaction yields, cleanness of the reaction, and reduced purification steps. The reaction mechanism was investigated by in-depth H-1 NMR experiments and an aimed "trapping" experiment.

  DOI：

  10.1021/jo5002559

文献信息

• Polarization Effect on Regioselectivity of Pd-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylbenzaldehydes
  作者：Nolan Nardangeli、Nikola Topolovčan、Razvan Simionescu、Tomáš Hudlický

  DOI：10.1002/ejoc.201901203

  日期：2020.1.16

  The influence of C≡C bond polarization on the regioselectivity of Pd‐catalyzed cyclization of 2‐alkynylbenzaldehydes is described.

  描述了C≡C键极化对Pd催化的2-炔基苯甲醛环化反应区域选择性的影响。
• Benzannulation of isobenzopyryliums with electron-rich alkynes: a modular access to β-functionalized naphthalenes
  作者：An Wu、Hui Qian、Wanxiang Zhao、Jianwei Sun

  DOI：10.1039/d0sc02502j

  日期：——

  A substituent-controlled divergent benzannulation provides rapid access to various β-functionalized naphthalenes from electron-rich alkynes.

  一个取代基控制的分歧苯环化合物合成方法，能够快速从富电子炔烃中获得各种β-官能化的萘化合物。
• Mild Regiospecific Synthesis of 1-Alkoxy-isochromenes Catalyzed by Well-Defined [Silver(I)(Pyridine-Containing Ligand)] Complexes
  作者：Monica Dell’Acqua、Brunilde Castano、Clara Cecchini、Tommaso Pedrazzini、Valentina Pirovano、Elisabetta Rossi、Alessandro Caselli、Giorgio Abbiati

  DOI：10.1021/jo5002559

  日期：2014.4.18

  The synthesis of 3-substituted-1-alkoxyisochromenes starting from 2-alkynylbenzaldehydes and different alcohols is reported. The reaction is catalyzed by a silver(1) complex with an original macrocyclic pyridine-containing ligand. The approach is characterized by absolute regioselectivity, mild reaction conditions, good to excellent reaction yields, cleanness of the reaction, and reduced purification steps. The reaction mechanism was investigated by in-depth H-1 NMR experiments and an aimed "trapping" experiment.
• Mild Intermolecular Synthesis of a Cyclopropane‐Containing Tricyclic Skeleton: Unusual Reactivity of Isobenzopyryliums
  作者：Shuxuan Liu、Hui Qian、Tianyu Zhang、Hongling Xie、Zhengyu Han、Wengang Guo、Hai Huang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.202108258

  日期：2021.9.20

  problems. Instead, the key cyclopropane ring was formed between the well-positioned nucleophile and electrophile in the adduct from the regioselective [4+2] cycloaddition. Thus, this unusual process also represents a new reactivity of the versatile isobenzopyryliums. The choice of a Brønsted acid catalyst with proper acidity is crucial to the high efficiency and selectivity for this multiple bond-forming

  嵌入多环桥接结构中的环丙烷是一种多功能的结构基序，但这种复杂的框架通常会带来大量的合成挑战。在此，我们引入了一种新方法，通过容易获得的异苯并吡喃和乙烯基硼酸之间的异常温和的分子间收敛过程，方便地访问这种弹簧加载的应变系统。与典型的传统方法不同，我们的协议不涉及高活性卡宾中间体或强条件，以克服不利的动力学和热力学问题。相反，关键的环丙烷环是在区域选择性 [4+2] 环加成的加合物中位置良好的亲核试剂和亲电试剂之间形成的。因此，这一不寻常的过程也代表了多功能异苯并吡喃的新反应性。选择具有适当酸度的布朗斯台德酸催化剂对于这种多键形成过程的高效率和选择性至关重要。过滤后的产物是其他有用的合成构件的前体。