4-bromomethyldimethylsilyloxy-4-ethynyl-6,6-dimethyloct-1-en-7-yn | 214331-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-bromomethyldimethylsilyloxy-4-ethynyl-6,6-dimethyloct-1-en-7-yn
• 英文别名: Bromomethyl-(4-ethynyl-6,6-dimethyloct-1-en-7-yn-4-yl)oxy-dimethylsilane
• CAS: 214331-63-2
• 化学式: C₁₅H₂₃BrOSi
• 分子量: 327.337
• InChiKey: SECWFSKZXGFRGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyldimethylsilyloxy-4-ethynyl-6,6-dimethyloct-1-en-7-yn 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性一锅法从无环前体到线性三喹烷。自由基级联合成力的新例证。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9809783
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynal 在 咪唑 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 乙基溴化镁 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-bromomethyldimethylsilyloxy-4-ethynyl-6,6-dimethyloct-1-en-7-yn
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Pauson-Khand反应选择性转化功能不同的4-乙炔基-辛基-1,7-二烯和5-乙炔基-壬基-1,8-二烯：制备新的和有用的结构单元，用于合成角稠合的三喹烷

  摘要：

  4-溴甲基二甲基甲硅烷氧基-4-乙炔基-6,6-二甲基辛-1-烯-7-炔（1）分子内的Pauson-Khand（PK）反应（不同功能化的4-乙炔基-辛基-1,7-二烯（2 - 6）和5-乙炔基-5-羟基-2,4,4-三甲基-壬-1,8-二烯（7）被报告。将得到的双环[3.3.0]辛-1-烯-3-酮（22 - 29）和（33 - 35）已经以良好的收率获得，具有适度的立体选择性。主要异构体（22，24，26，28）具有与游离的或保护的羟基基团的顺式H-6a的稠环碳原子。在二烯炔化合物7中，两个烯基链长度相同的宝石-二甲基官能团决定了PK反应的区域化学，提供了主要的双环衍生物33和34（以4.6：1的比例，主要的异构体（33）具有游离的羟基在C-6a处顺式为甲基，并且具有羟基的化合物35在环结处反式为质子H-6a。所有新的加合物都是潜在的有用的结构单元，可以用于角熔融三喹烷的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01209-1