1-(2-碘乙基)-6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢萘 | 1039730-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(2-碘乙基)-6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢萘
• 英文名称: 1-(2-iodoethyl)-6-methoxy-2-methyl-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 4-(2-Iodoethyl)-7-methoxy-3-methyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 1039730-80-7
• 化学式: C₁₄H₁₇IO
• 分子量: 328.193
• InChiKey: CBULWRGVQQLQFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-碘乙基)-6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢萘 、 hexadeuterioacetone 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonylhydrazone 在 正丁基锂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.33h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  日耳曼尼醇和其他五环三萜的快速和对映选择性合成方法

  摘要：

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。

  DOI：

  10.1021/ja802730a
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢萘-1-基)乙醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-(2-碘乙基)-6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  日耳曼尼醇和其他五环三萜的快速和对映选择性合成方法

  摘要：

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。

  DOI：

  10.1021/ja802730a