methyl 1-hydroxy-4-phenyl-2-naphthoate | 184839-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-hydroxy-4-phenyl-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 1-hydroxy-4-phenylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 184839-62-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: FLGADSCSZQHJNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-hydroxy-4-phenyl-2-naphthoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-苯基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  芳香族含氧化合物的退火

  摘要：

  α-二重氮乙酰乙酸酯的甲硅烷基烯醇醚用于芳族含氧化合物的环化。该方法包括在TiCl 4存在下与含氧化合物缩合，然后用辛酸铑催化的闭环反应，通过直接卡宾异构化得到呋喃衍生物，并通过Wolff重排途径得到β-萘酚酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01936-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基-1-羟基-2-萘甲酸盐 在 Oxone 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溴化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 1-hydroxy-4-phenyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  NaCl和Oxone对戊烯的区域选择性氧化氯化

  摘要：

  利用温和条件下从廉价的氯化钠和Oxone分别作为Cl源和氧化剂原位生成的瞬时氯化物，开发了一种实用而有效的氯化萘和苯酚的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801063

文献信息

• Ene-Carbonyl Reductive Coupling for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Phthalide, 3-Hydroxyisoindolin-1-one and 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Chien-Hung Yeh、Yi-Chuen Lin、Subramaniyan Mannathan、Kevin Hung、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201300973

  日期：2014.3.10

  3‐disubstituted phthalides in good to high yields at ambient temperature. In a similar manner, 3‐hydroxyisoindolin‐1‐one and 3‐hydroxyoxindole derivatives could also be easily prepared by direct reductive coupling of phthalimides and N‐substituted isatins with activated alkenes, respectively. Application of this methodology towards the synthesis of 1‐naphthol derivatives on a gram scale is also depicted

  据报道，一种有效的方法可以合成三类杂环衍生物，例如3,3-二取代的邻苯二甲酸酯，3-羟基异吲哚啉-1-酮和3-羟基羟吲哚。在简单的还原体系的存在下，锌（Zn）/氨（NH 3）[或锌铜（Zn-Cu）/氨），包括丙烯酸酯，丙烯腈，丙烯酰胺和乙烯基亚砜在内的各种烯烃都经历了还原偶联与2酰基苯甲酸甲酯和随后的内酯​​化反应可在环境温度下以良好或高收率提供3,3-二取代的邻苯二甲酸酯。以类似的方式，也可以通过邻苯二甲酰亚胺和N的直接还原偶联轻松制备3-羟基异吲哚啉-1-酮和3-羟基羟吲哚衍生物分别用活化的烯烃预取代的isatins。还描述了该方法在1克级合成1-萘酚衍生物中的应用。此外，分子内邻苯二甲酰亚胺-烯的还原偶联提供了具有高非对映选择性的各个环化产物。
• Access to Naphthoic Acid Derivatives through an Oxabenzonorbornadiene Rearrangement
  作者：Daniel Lücke、Alexander S. Campbell、Martin Petzold、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02823

  日期：2023.10.13

  Herein, the synthesis of 1-hydroxy-2-naphthoic acid esters through an unexpected Lewis-acid-mediated 1,2-acyl shift of oxabenzonorbornadienes is reported. Using this methodology, novel substitution patterns for 1-hydroxy-2-naphtoic acid esters can be obtained. A mechanistic proposal and rationale for this transformation, the products of which had been previously incorrectly characterized, is given

  在此，报道了通过意想不到的路易斯酸介导的氧苯并降冰片二烯的1,2-酰基转移来合成1-羟基-2-萘甲酸酯。使用这种方法，可以获得 1-羟基-2-萘酸酯的新型取代模式。给出了这种转变的机械建议和基本原理，其产物以前被错误地描述过。
• Asymmetric dearomatization of benzyl 1-naphthyl ethers via [1,3] O-to-C rearrangement
  作者：Hongkun Zeng、Gang Wen、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d4cc02620a

  日期：——

  A catalytic asymmetric dearomatization reaction of benzyl 1-naphthyl ethers accelerated by a chiral N,N′-dioxide/Co(II) complex is disclosed. The reaction proceeds via an enantioselective [1,3] O-to-C rearrangement through a tight ion-pair pathway, providing a wide array of α-naphthalenone derivatives bearing an all-carbon quaternary center in high yields with excellent ee values.

  公开了由手性N , N'-二氧化物/Co( II )络合物加速的苄基1-萘基醚的催化不对称脱芳构化反应。该反应通过紧密离子对途径进行对映选择性 [1,3] O-to-C 重排，以高收率和优异的 ee 值提供多种带有全碳四元中心的 α-萘酮衍生物。