tert-butyl 4-(2-(2-fluoroethoxy)phenyl)piperazine-1-carboxylate | 913734-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-(2-fluoroethoxy)phenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[2-(2-fluoroethoxy)phenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 913734-69-7
• 化学式: C₁₇H₂₅FN₂O₃
• 分子量: 324.396
• InChiKey: LKTYQIMACLJOCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-(2-fluoroethoxy)phenyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到1-(2-(2-fluoroethoxy)phenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel WAY 100635 derivatives containing a norbornene group and radiofluorination of [¹⁸F]AH1.MZ as a serotonin 5-HT_1Areceptor antagonist for molecular imaging

  摘要：

  5-HT1A受体参与多种精神疾病，活体分子影像学中5-HT1A状态的检测是分析和治疗这些疾病的重要方法。本文报道了三种新的含氟乙基的5-HT1A配体（AH1.MZ、AH2.MZ和AH3.MZ）的合成，它们是含有降冰片烯基团的苯基哌嗪衍生物。AH1.MZ（Ki=4.2nM）和AH2.MZ（Ki=30nM）对5-HT1A受体表现出合理的体外亲和力，而AH3.MZ似乎对5-HT1A受体没有亲和力。AH1.MZ和AH2.MZ的受体特征显示在5-HT系统内的选择性。通过[18F]FETos对[18F]AH1.MZ进行18F标记的放射化学产率>70%。注射液的最终配方包括[18F]FETos前体合成、放射合成和半制备高效液相色谱（HPLC）分离，整个过程不超过130分钟，并通过分析HPLC分析表明[18F]AH1.MZ的纯度>98%。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1589
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氟乙烷 、 1-(2-羟基苯基)-哌嗪-4-羧酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到tert-butyl 4-(2-(2-fluoroethoxy)phenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel WAY 100635 derivatives containing a norbornene group and radiofluorination of [¹⁸F]AH1.MZ as a serotonin 5-HT_1Areceptor antagonist for molecular imaging

  摘要：

  5-HT1A受体参与多种精神疾病，活体分子影像学中5-HT1A状态的检测是分析和治疗这些疾病的重要方法。本文报道了三种新的含氟乙基的5-HT1A配体（AH1.MZ、AH2.MZ和AH3.MZ）的合成，它们是含有降冰片烯基团的苯基哌嗪衍生物。AH1.MZ（Ki=4.2nM）和AH2.MZ（Ki=30nM）对5-HT1A受体表现出合理的体外亲和力，而AH3.MZ似乎对5-HT1A受体没有亲和力。AH1.MZ和AH2.MZ的受体特征显示在5-HT系统内的选择性。通过[18F]FETos对[18F]AH1.MZ进行18F标记的放射化学产率>70%。注射液的最终配方包括[18F]FETos前体合成、放射合成和半制备高效液相色谱（HPLC）分离，整个过程不超过130分钟，并通过分析HPLC分析表明[18F]AH1.MZ的纯度>98%。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1589

文献信息

• Synthesis of novel WAY 100635 derivatives containing a norbornene group and radiofluorination of [¹⁸F]AH1.MZ as a serotonin 5-HT_1Areceptor antagonist for molecular imaging
  作者：Matthias M. Herth、Vasko Kramer、Frank Rösch

  DOI：10.1002/jlcr.1589

  日期：2009.5.30

  5-HT1A receptors are involved in a variety of psychiatric disorders and in vivo molecular imaging of the 5-HT1A status represents an important approach to analyze and treat these disorders. We report herein the synthesis of three new fluoroethylated 5-HT1A ligands (AH1.MZ, AH2.MZ and AH3.MZ) as arylpiperazine derivatives containing a norbornene group. AH1.MZ (Ki= 4.2 nM) and AH2.MZ (Ki=30 nM) showed reasonable in vitro affinities to the 5-HT1A receptor, whereas AH3.MZ appeared to be non-affine toward the 5-HT1A receptor. The receptor profile of AH1.MZ and AH2.MZ showed selectivity within the 5-HT system. 18F-labelling via [18F]FETos to [18F]AH1.MZ was carried out in radiochemical yields of >70%. The final formulation of injectable solutions including [18F]FETos synthon synthesis, radiosynthesis and semi-preparative high-performance liquid chromatography (HPLC) separation took no longer than 130 min and provided [18F]AH1.MZ with a purity of  >98% as indicated by analytical HPLC analyses. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  5-HT1A受体参与多种精神疾病，活体分子影像学中5-HT1A状态的检测是分析和治疗这些疾病的重要方法。本文报道了三种新的含氟乙基的5-HT1A配体（AH1.MZ、AH2.MZ和AH3.MZ）的合成，它们是含有降冰片烯基团的苯基哌嗪衍生物。AH1.MZ（Ki=4.2nM）和AH2.MZ（Ki=30nM）对5-HT1A受体表现出合理的体外亲和力，而AH3.MZ似乎对5-HT1A受体没有亲和力。AH1.MZ和AH2.MZ的受体特征显示在5-HT系统内的选择性。通过[18F]FETos对[18F]AH1.MZ进行18F标记的放射化学产率>70%。注射液的最终配方包括[18F]FETos前体合成、放射合成和半制备高效液相色谱（HPLC）分离，整个过程不超过130分钟，并通过分析HPLC分析表明[18F]AH1.MZ的纯度>98%。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.