<5,5-(2)H2>-d-biotin methyl ester | 81496-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: <5,5-(2)H2>-d-biotin methyl ester
• 英文别名: 3a(S),4(S),6a(R)-4-(4-methyloxycarbonylbutyl)-<6,6-2H2>-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-thieno-<3,4-d>imidazol-2-one；methyl 5-[(3aR,6S,6aS)-4,4-dideuterio-2-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-6-yl]pentanoate
• CAS: 81496-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 260.326
• InChiKey: BHEWJAXNLVWPSC-SLNJUKTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-生物素 在 titanium(III) chloride 、 氘氧化钠 、 IRN-77 sulfonic Amberlite resin 、 重水 作用下， 以 氯仿 、 双氧水 为溶剂， 反应 368.0h， 生成 <5,5-(2)H2>-d-biotin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  生物素合成酶机制：氢从底物转移到脱氧腺苷的证据

  摘要：

  生物素合酶，即催化脱硫生物素 (DTB) 转化为生物素的酶，绝对需要 S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet)，后者被裂解为等摩尔量的甲硫氨酸 (Met) 和 5'-脱氧腺苷 (DOA) (Guianvarc'h , D.；Florentin, D.；Tse Sum Bui, B.；Nunzi, F.；Marquet, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 236, 402-406）。要查看从 DTB 到 DOA 的最终 [2H] 传输，6,9-[2H5]DTB (3a)、9-[2H3]DTB (3b)、6(S)-[2H1],9-[2H1] DTB 和 6(R)-[2H1],9-[2H1]DTB (3c), (3d)（Escalettes, F.；Florentin, D.；Marquet, A.；Canlet, C.；Courtieu, J. Tetrahedron

  DOI：

  10.1021/ja9811748

文献信息

• On the mechanism of the conversion of dethiobiotin to biotin in E. coli. Studies with deuterated precursors using tandem mass spectroscopic (MS-MS) techniques
  作者：Francois Frappier、Marc Jouany、Andree Marquet、Alain Olesker、Jean Claude Tabet

  DOI：10.1021/jo00133a004

  日期：1982.6