7-溴-5-甲基-2,3-二甲氧基-喹喔啉 | 187479-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-溴-5-甲基-2,3-二甲氧基-喹喔啉
• 英文名称: 7-bromo-5-methyl-2,3-dimethoxy-quinoxaline
• 英文别名: 7-bromo-2,3-dimethoxy-5-methylquinoxaline
• CAS: 187479-69-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: RJQYGBGKHCCEHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-5-甲基-2,3-二甲氧基-喹喔啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 potassium nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-bromo-5-bromomethyl-2,3-dimethoxy-8-nitro-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  5-aminomethylquinoxaline-2,3-diones. Part I: A novel class of AMPA receptor antagonists

  摘要：

  A series of 5-aminomethylquinoxaline-2,3-diones have been identified as potent and selective AMPA antagonists. Some of these compounds are also active at the glycine-binding site of the NMDA receptors. A number of these novel, water-soluble quinoxaline-2,3-dione derivatives display protective effects in the electroshock-induced convulsion model in mice. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10186-x
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-2,3-dichloro-5-methylquinoxaline 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 7-溴-5-甲基-2,3-二甲氧基-喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  2,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoxalinyl derivatives

  摘要：

  公式(I)的2,3-二氧代-1,2,3,4-四氢喹啉基衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是R.sub.5基团，另一个是--CH(R.sub.6)--alk--R.sub.7 (Ia)、--alk--CH(R.sub.6)--R.sub.7 (Ib)、--alk--N(R.sub.8)--X--R.sub.7 (Ic)、--alk--N.sup.+ (R.sub.8)(R.sup.9)--X--R.sub.7 A.sup.- (Id)、--alk--O--X--R.sub.7 (Ie)或--alk--S--X--R.sub.7 (If)的公式基团；R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5各自独立地是氢、低碳基、卤素、三氟甲基、氰基或硝基；R.sub.6是未取代或低碳基化和/或低脂肪酰化的氨基；R.sub.7是氢；一种脂肪、环脂或杂环脂基；氰基；从碳酸或碳酸半酯或半酰胺、硫酸或脂肪或芳香磺酸、磷酸或膦酸酯衍生的酰基；未取代或烷基或芳基取代和/或烷基、芳基或芳香酰基取代的氨基；或芳香或杂环芳基，R.sub.8是氢；一种脂肪或芳基基团；或从脂肪或芳香羧酸或从碳酸的脂肪或芳香半酯衍生的酰基，或R.sub.7和R.sub.8连同X和与R.sub.8和X连接的氮原子形成未取代或取代的单环或二环氮杂环脂、氧杂环脂、硫杂环脂或可选择氧化的硫杂环脂基，通过氮原子连接，或未取代或取代的、可选择部分氢化的芳基或杂芳基基团，R.sub.9是一种脂肪或芳基基团，或R.sub.7、R.sub.8和R.sub.9连同X和连接R.sub.8、R.sub.9和X的氮原子形成通过季铵氮原子连接的未取代或取代的杂芳基基团，A.sup.-是质子酸的阴离子，alk是低碳烷基，X（除非与R.sub.7和R.sub.8以及连接R.sub.8和X的氮原子或与连接R.sub.8、R.sub.9和X的氮原子形成所述环系统之一的一部分）是二价的脂肪、环脂或芳基基团或直接键，其药学上可接受的盐可用于制备用于治疗对AMPA、kainate和/或甘氨酸-NMDA受体结合位点阻塞敏感的病理条件的药物。

  公开号：

  US06080743A1

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE AMINOALKANPHOSPHONSÄUREN<br/>[EN] SUBSTITUTED AMINOALKANE PHOSPHONIC ACIDS<br/>[FR] ACIDES AMINOALCANOPHOSPHONIQUES SUBSTITUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1998017672A1

  公开（公告）日：1998-04-30

  (DE) Verbindungen der Formel (I), worin R1 Hydroxy oder einen aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet; X einen zweiwertigen aliphatischen, cycloaliphatischen, cycloaliphatisch-aliphatischen, araliphatischen, heteroarylaliphatischen oder aromatischen Rest bedeutet; R2 Wasserstoff oder einen aliphatischen oder araliphatischen Rest darstellt, alk für Niederalkyliden steht; und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Niederalkyl, Halogen, Trifluormethyl, Cyano oder Nitro stehen; und ihre Salze können zur Behandlung von pathologischen Zuständen, die auf Blockierung von excitatorischen Aminosäurerezeptoren ansprechen, und zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten verwendet werden.(EN) Compounds have the formula (I), in which R1 stands for hydroxy or an aliphatic, araliphatic or aromatic radical; X stands for a bivalent aliphatic, cycloaliphatic, cycloaliphatic-aliphatic, araliphatic, heteroarylaliphatic or aromatic radical; R2 stands for hydrogen or an aliphatic or araliphatic radical; alk stands for lower alkylidene; and R3, R4 and R5 independently represent hydrogen, lower alkyl, halogen, trifluoromethyl, cyano or nitro. These compounds and their salts may be used for treating pathological conditions which respond to the blocking of exciter amino acid receptors, and for producing pharmaceutical compositions.(FR) Les composés décrits répondent à la formule (I), dans laquelle R1 désigne hydroxy ou un radical aliphatique, araliphatique ou aromatique; X désigne un radical aliphatique, cycloaliphatique, cycloaliphatique-aliphatique, araliphatique, hétéroarylaliphatique ou aromatique bivalent; R2 désigne hydrogène ou un radical aliphatique ou araliphatique; alk désigne alkylidène inférieur; et R3, R4 et R5 désignent indépendamment les uns des autres hydrogène, alkyle inférieur, halogène, trifluorométhyle, cyano ou nitro. Ces composés et leurs sels peuvent être utilisés pour traiter des états pathologiques qui réagissent au blocage des récepteurs d'acides aminés excitateurs, et pour produire des préparations pharmaceutiques.

  化合物具有公式（I），其中R1代表羟基或脂肪基，芳基或芳基脂肪基; X代表双价的脂肪基，环脂肪基，环脂肪基-脂肪基，芳基，杂环芳基脂肪基或芳基; R2代表氢或脂肪基或芳基基团; alk代表低烷基; R3，R4和R5独立地代表氢，低烷基，卤素，三氟甲基，氰基或硝基。这些化合物及其盐可用于治疗对兴奋性氨基酸受体阻滞有反应的病理状态，并用于制造药物组合物。
• [EN] NOVEL 2,3-DIOXO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOYXALINYL DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 2,3-DIOXO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOXALINYLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997008155A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (EN) 2,3-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoxalinyl derivatives of formula (I), wherein one of the radicals R1, and R2 is a group R5 and the other is a group of formula -CH(R6)-alk-R7 (Ia), -alk-CH(R6-R7 (Ib), -alk-N(R8)-X-R7 (Ic), -alk-N+(R8)(R9)-X-R7A- (Id), -alk-O-X-R7 (Ie) or -alk-S-X-R7 (If), R3, R4 and R5 are each independently of the others hydrogen, lower alkyl, halogen, trifluoromethyl, cyano or nitro, R6 is unsubstituted or lower alkylated and/or lower alkanoylated amino, R7 is hydrogen; an aliphatic, cycloaliphatic or heterocycloaliphatic radical; cyano; acyl derived from carbonic acid or from a semiester or semiamide of carbonic acid, from sulfuric acid or from an aliphatic or aromatic sulfonic acid or from phosphoric acid or from a phosphonic acid ester; amino that is unsubtituted or aliphatically or araliphatically substituted and/or substituted by aliphatic, araliphatic or aromatic acyl; or an aromatic or heteroaromatic radical, R8 is hydrogen; an aliphatic or araliphatic radical; or acyl derived from an aliphatic or araliphatic carboxylic acid or from an aliphatic or araliphatic semiester of carbonic acid, or R7 and R8, together with X and the nitrogen atom bonding R8 and X, form an unsubstitued or substituted mono- or di-azaxycloalkyl, azoxacycloalkyl, azathiacycloalkyl or optionally oxidised thiacycloalkyl radical bonded $i(via) a nitrogen atom, or an unsubstituted or substituted, optionally partially hxdrogenated aryl or heteroaryl radical, R9 is an aliphatic or araliphatic radical, or R7, R8 and R9 together with X and the nitrogen atom bonding R8, R9 and X, form an unsubstituted or substituted quaternary heteroaryl radical bonded $i(via) the quaternary nitrogen atom, with A- being the anion of a protonic acid, alk is lower alkylene, and X (unless, together with R7 and R8 and the nitrogen atom bonding R8 and X or together with the nitrogen atom bonding R8, R9 and X, it forms part of one of the mentioned ring systems) is a divalent aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic radical or a direct bond, and the pharmaceutically acceptable salts thereof can be used in the preparation of a medicament for the treatment of pathological conditions that are responsive to blocking of AMPA, kainate and/or glycine binding sites of the NMDA receptor.(FR) On décrit des dérivés de 2,3-dioxo-1,2,3,4-tétrahydroquinoxalinyle, de formule (I), où un des radicaux, R1 ou R2 représente un groupe R5 et l'autre un groupe de formule -CH(R6)-alk-R7 (Ia), -alk-CH(R6-R7 (Ib), -alk-N(R8)-X-R7 (Ic), -alk-N+(R8)(R9)-X-R7A- (Id), -alk-O-X-R7 (Ie) or -alk-S-X-R7 (If), R3, R4 et R5 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyl inférieur, halogène, trifluorométhyle, cyano ou nitro; R6 représente amino non substitué ou modifié par alkyl inférieur et/ou alcanoyle inférieur; R7 représente hydrogène, un radical aliphatique, cycloaliphatique ou hétérocycloaliphatique; cyano; acyle dérivé de l'acide carbonique ou d'un semi-ester ou semi-amide d'acide carbonique, de l'acide sulfurique ou d'un acide sulfonique aliphatique ou aromatique ou de l'acide phosphorique ou d'un ester d'acide phosphonique; amino, non substitué ou substitué de façon aliphatique ou araliphatique et/ou par acyle aliphatique, araliphatique ou aromatique, ou bien un radical aromatique ou hétéroaromatique; R8 représente hydrogène; un radical aliphatique ou araliphatique ou acyle dérivé d'un acide carboxylique aliphatique ou araliphatique ou d'un semi-ester aliphatique ou araliphatique d'acide carbonique; ou bien R7 et R8, avec X et l'atome d'azote reliant R8 et X, forment un radical, substitué ou non, mono- ou di-azacycloalkyle, azoxacycloalkyle, azathiacycloalkyle ou un radical thiacycloalkyle éventuellement oxydé, lié par l'intermédiaire d'un atome d'azote, ou bien ils forment un radical, substitué ou non, aryle ou hétéroaryle éventuellement partiellement hydrogéné; R9 représente un radical aliphatique ou araliphatique; ou bien R7, R8 et R9, avec X et l'atome d'azote reliant R8, R9 et X, forment un radical hétéroaryle quaternaire, substitué ou non, lié par l'intermédiaire de l'atome d'azote quaternaire, A représentant l'anion d'un acide protonique; alk représente alkylène inférieur; et X (sauf si, avec R7, R8 et l'atome d'azote reliant R8 et X ou R8, R9 et X, il fait partie de l'un des systèmes cycliques mentionnés) représente un radical aliphatique, cycloaliphatique ou araliphatique divalent ou une liaison directe. On décrit aussi des sels pharmacologiquement acceptables de ces dérivés, ces dérivés et sels permettant de préparer un médicament destiné à traiter des états pathologiques réagissant au blocage des récepteurs de l'AMPA, du kaïnate et/ou des sites de liaison de la glycine propres au récepteur du NMDA.

  Les dérivés de 2,3-dioxo-1,2,3,4-tétrahydroquinoxalinyle, de formule (I), sont décrits, où l'un des radicaux, R1 ou R2, représente un groupe R5 et l'autre un groupe de formule -CH(R6)-alk-R7 (Ia), -alk-CH(R6)-R7 (Ib), -alk-N(R8)-X-R7 (Ic), -alk-N+(R8)(R9)-X-R7A- (Id), -alk-O-X-R7 (Ie) ou -alk-S-X-R7 (If), les R3, R4 et R5 représentant chacun indépendamment hydrogène, alkyl inférieur, halogène, trifluorométhyle, cyano ou nitro ; R6 représente amino non substitué ou modifié par alkyl inférieur et/ou alcanoyle inférieur ; R7 représente hydrogène, un radical aliphatique, cycloaliphatique ou hétérocycloaliphatique ; cyano ; acyle dérivé de l'acide carbonique ou d'un semi-ester ou semi-amide d'acide carbonique, de l'acide sulfurique ou d'un acide sulfonique aliphatique ou aromatique ou de l'acide phosphorique ou d'un ester d'acide phosphonique ; amino, non substitué ou substitué de façon aliphatique ou araliphatique et/ou par acyle aliphatique, araliphatique ou aromatique ; ou bien un radical aromatique ou hétéroaromatique ; R8 représente hydrogène ; un radical aliphatique ou araliphatique ou acyle dérivé d'un acide carboxylique aliphatique ou araliphatique ou d'un semi-ester aliphatique ou araliphatique d'acide carbonique ; ou bien R7 et R8, avec X et l'atome d'azote reliant R8 et X, forment un radical, substitué ou non, mono-ou di-azacycloalkyle, azoxacycloalkyle, azathiacycloalkyle ou un radical thiacycloalkyle éventuellement oxydé, lié par l'intermédiaire d'un atome d'azote, ou bien ils forment un radical, substitué ou non, aryle ou hétéroaryle éventuellement partiellement hydrogéné ; R9 représente un radical aliphatique ou araliphatique ; ou bien R7, R8 et R9, avec X et l'atome d'azote reliant R8, R9 et X, forment un radical hétéroaryle quaternaire, substitué ou non, lié par l'intermédiaire de l'atome d'azote quaternaire ; A représente l'anion d'un acide protonique ; alk représente alkylène inférieur ; et X (sauf si, avec R7, R8 et l'atome d'azote reliant R8 et X ou R8, R9 et X, il fait partie de l'un des systèmes cycliques mentionnés) représente un radical aliphatique, cycloaliphatique ou araliphatique divalent ou une liaison directe. On décrit aussi des sels pharmacologiquement acceptables de ces dérivés, ces dérivés et sels permettant de préparer un médicament destiné à traiter des états pathologiques réagissant au blocage des récepteurs de l'AMPA, du kaïnate et/ou des sites de liaison de la glycine propres au récepteur du NMDA.
• NOVEL QUINOXALINE- AND QUINOXALINYLALKANE-PHOSPHONIC ACIDS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0837864A1

  公开（公告）日：1998-04-29
• NOVEL 2,3-DIOXO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOYXALINYL DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0853617A1

  公开（公告）日：1998-07-22
• SUBSTITUIERTE AMINOALKANPHOSPHONSÄUREN
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0934326B1

  公开（公告）日：2006-05-03